(1S)-1-[(2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]dec-9-en-1-ol | 1295551-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]dec-9-en-1-ol
• CAS: 1295551-45-9
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃Si
• 分子量: 426.756
• InChiKey: XMVYBVOHYRCOLT-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]dec-9-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(αR*,2R*,4S*,5S*)-tetrahydro-4-hydroxy-α-8-nonenyl-5-pentylfurfuryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran

  摘要：

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00754d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-3-(tert-butyl)dimethylsilyloxy-5-((benzyloxy)methyl)-tetrahydro-2-(pent-2-enyl)furan 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1R)-1-[(2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]dec-9-en-1-ol 、 (1S)-1-[(2S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-pentyloxolan-2-yl]dec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran

  摘要：

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00754d

文献信息

• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。