tert-butyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxy)hexanoate | 549502-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxy)hexanoate
• 英文别名: (3S,5R)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 549502-23-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: BRGGLWKMLWZFAV-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxy)hexanoate 在 咪唑 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 83.28h， 生成 2-(9-{(1E)(3S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhex-1-enyl}(7S,9R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-tert-butoxybuta-1,3-diene 在 copper(II) hexafluoroantimonate 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Bryostatin的不对称合成2。

  摘要：

  高效的抑菌素抗肿瘤药目前处于II期临床试验中，用于治疗多种形式的癌症。醛醇缩合反应和直接还原反应是标题化合物总合成中形成片段AC的重要步骤。通过基于砜的烯化和烷基化反应偶联这些片段，然后进行大环化并在环B和C上引入烯酸酯部分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2354::aid-anie2354>3.0.co;2-9

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Oasomycin A, Part II: Synthesis of the C29–C46 Subunit
  作者：David A. Evans、Pavel Nagorny、Dominic J. Reynolds、Kenneth J. McRae

  DOI：10.1002/anie.200603654

  日期：2007.1.15
• Diastereoselective synthesis of syn-3,5-dihydroxyesters via ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Kathelyne Everaere、Nicolas Franceschini、André Mortreux、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00310-6

  日期：2002.4

  The asymmetric transfer hydrogenation of chiral 5-hydroxy-3-ketoesters in 2-propanol using chlororuthenium(II)arene/ P-amino alcohol in situ catalyst combinations or a pre-synthesized Ru-beta-amino alcohol} true catalyst, provides syn-3,5-dihydroxyesters in high yields and up to 80% de. (C) (2)002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.