2-ethoxycarbonylquadricyclene | 32316-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylquadricyclene
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonylquadricyclan；ethyl tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane-1-carboxylate
• CAS: 32316-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: QXVITCFKIYRBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-ethoxycarbonylquadricyclene 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内芳族酮三联体向四环的加成：与降冰片二烯，亚甲基降冰片烯，亚甲基降冰片烷和降冰片烯的相应反应性比较

  摘要：

  在降冰片二烯或四环烯的存在下对苯乙酮或二苯甲酮进行辐照产生1：1加合物。这些通过酮三联体与四环烯的反应而产生。7-苯甲酰降冰片二烯和相应的四环烯在分子内意义上表现出相似的反应性。与基于2-亚甲基降冰片烷和降冰片烯的反应性比较的预期相比，向5-亚甲基降冰片烯中添加三联体二苯甲酮具有区域特异性。与简单的烯烃和四环烯相反，通过刚性均共轭二烯与三重酮的反应形成的激基复合物在两个双键的参与下都被内取向。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87008-6
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylnorbornadiene 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-ethoxycarbonylquadricyclene
  参考文献：
  名称：

  稳定的有机自由基化合物对降冰片二烯的有机催化分子间[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  报道了使用催化量的TEMPO进行降冰片二烯（NBD）的有机催化[2 + 2]环加成反应。该产物的单晶X射线衍射揭示了其详细的多环结构，该多环结构包含在分子间反应中形成的4元环。在当前的催化体系中添加AIBN可以提高产品收率。NBD和TEMPO的定量反应产生了NBD和TEMPO的2：2加合物，这已通过HR-MS证实。与[2 + 2]光环加成相比，这种NBD的催化[2 + 2]加成在选择性分子间偶联方面具有很大优势。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.072

文献信息

• The inter-and intramolecular addition of aromatic ketone triplets to quadricyclenes
  作者：A.J.G. Barwise、A.A. Gorman、R.L. Leyland、C.T. Parekh、P.G. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87008-6

  日期：——

  Irradiation of acetophenone or benzophenone in the presence of norbornadiene or quadricyclene gives 1: 1-adducts. These arise via reaction of the ketone triplet with the quadricyclene. Similar reactivity is exhibited in an intramolecular sense by 7-phenacylnorbornadiene and the corresponding quadricyclene. Addition of triplet benzophenone to 5-methylene norbornene is regiospecific in contrast to expectations

  在降冰片二烯或四环烯的存在下对苯乙酮或二苯甲酮进行辐照产生1：1加合物。这些通过酮三联体与四环烯的反应而产生。7-苯甲酰降冰片二烯和相应的四环烯在分子内意义上表现出相似的反应性。与基于2-亚甲基降冰片烷和降冰片烯的反应性比较的预期相比，向5-亚甲基降冰片烯中添加三联体二苯甲酮具有区域特异性。与简单的烯烃和四环烯相反，通过刚性均共轭二烯与三重酮的反应形成的激基复合物在两个双键的参与下都被内取向。
• Organocatalytic intermolecular [2+2] cycloaddition of norbornadienes by a stable organic radical compound
  作者：Shuji Kyokane、Yusuke Tanaka、Yoshihisa Sei、Masashi Shiotsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.072

  日期：2017.12

  organocatalytic [2+2] cycloaddition reaction of norbornadienes (NBDs) using catalytic amount of TEMPO was reported. Single crystal X-ray diffraction of the product revealed its detailed multicyclic structure containing a 4-membered ring, formed in intermolecular reaction. Addition of AIBN to the current catalytic system improved the product yield. Quantitative reaction of the NBD and TEMPO gave a 2:2 adduct

  报道了使用催化量的TEMPO进行降冰片二烯（NBD）的有机催化[2 + 2]环加成反应。该产物的单晶X射线衍射揭示了其详细的多环结构，该多环结构包含在分子间反应中形成的4元环。在当前的催化体系中添加AIBN可以提高产品收率。NBD和TEMPO的定量反应产生了NBD和TEMPO的2：2加合物，这已通过HR-MS证实。与[2 + 2]光环加成相比，这种NBD的催化[2 + 2]加成在选择性分子间偶联方面具有很大优势。