7-fluoro-6-formyl-1,3-dihydro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3-benzosiloxaborole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-fluoro-6-formyl-1,3-dihydro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3-benzosiloxaborole
• 英文别名: 7-Fluoro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-2,1,3-benzoxasilaborole-6-carbaldehyde；7-fluoro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-2,1,3-benzoxasilaborole-6-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₀BFO₃Si
• 分子量: 224.072
• InChiKey: AKRUHWOWNQIWSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-6-formyl-1,3-dihydro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3-benzosiloxaborole 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到7-fluoro-6-(hydroxymethyl)-1,3-dihydro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3-benzosiloxaborole
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并硅氧烷的合成与转化

  摘要：

  报道了一系列带有合成有用的甲酰基和氰基的氟化苯并硅氧烷的合成和表征。这些化合物是通过从简单的卤代苯开始的多步合成获得的。一般的合成方案基于生成邻硼化芳基二甲基硅烷，由于相邻硼基团激活 Si-H 键，该硅烷在水解后发生脱氢环化。在某些情况下，相邻硼基和硅基官能团的协同作用导致 CHO 基团在温和的水性条件下发生意外的氢化硅烷化。在相对于硼原子的邻位带有甲酰基的苯并硅氧烷衍生物的还原导致结构转变，反映了碳硼杂环相对于其硅对应物的更高稳定性。因此，分离出一种独特的杂环系统，其特征在于包含两个硼硅氧烷键的中心 10 元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601328
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-(二甲氧基甲基)-2-氟苯 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-fluoro-6-formyl-1,3-dihydro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-1,2,3-benzosiloxaborole
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并硅氧烷的合成与转化

  摘要：

  报道了一系列带有合成有用的甲酰基和氰基的氟化苯并硅氧烷的合成和表征。这些化合物是通过从简单的卤代苯开始的多步合成获得的。一般的合成方案基于生成邻硼化芳基二甲基硅烷，由于相邻硼基团激活 Si-H 键，该硅烷在水解后发生脱氢环化。在某些情况下，相邻硼基和硅基官能团的协同作用导致 CHO 基团在温和的水性条件下发生意外的氢化硅烷化。在相对于硼原子的邻位带有甲酰基的苯并硅氧烷衍生物的还原导致结构转变，反映了碳硼杂环相对于其硅对应物的更高稳定性。因此，分离出一种独特的杂环系统，其特征在于包含两个硼硅氧烷键的中心 10 元环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601328