4-tert-butyl-1-methylcyclohexanecarbonitrile | 15619-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-methylcyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: trans-1-Methyl-4-tert-butylcyclohexylnitril；4refH-4-tert.-Butyl-1cis-methyl-1-cyan-cyclohexan
• CAS: 15619-22-4
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: PAXRVLIWJTVZSS-KLPPZKSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-methylcyclohexanecarbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 4refH-4-tert.-Butyl-1cis-methyl-1-carbamoyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. XVI. Stereochemistry of alkylation of the 1-acetyl and 1-cyano derivatives of 4-tert-butylcyclohexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01267a003
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-cis-4-tert-butylcyclohexanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-tert-butyl-1-methylcyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Beeby,P.J.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1005 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metalated Nitriles:  Halogen−Metal Exchange with α-Halonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol036202s

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Alpha-halonitriles react with organometallic reagents in a facile halogen-metal exchange. The halogen-metal exchange is extremely fast with Grignard and alkyllithium reagents, generating metalated nitriles in situ with aldehyde, ketone, acid chloride, and acyl cyanide electrophiles. Sequential halogen-metal exchange and methylation of conformationally constrained nitriles is highly

  [反应：见正文]α-卤代腈与有机金属试剂反应，易于进行卤素-金属交换。用格氏试剂和烷基锂试剂进行卤素金属交换非常快，可与醛，酮，酰氯和酰基氰亲电试剂原位生成金属化的腈。构象受限的腈的顺序卤素金属交换和甲基化具有高度立体选择性，并且与C-镁化的腈的保持性烷基化相一致。
• Cyclic Nitriles:  Diastereoselective Alkylations
  作者：Fraser F. Fleming、Subrahmanyam Gudipati、Zhiyu Zhang、Wang Liu、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo0501184

  日期：2005.5.1

  Diastereoselective alkylations of metalated conformationally locked 4-tert-butylcyclohexanecarbonitrile are highly diastereoselective with magnesium and copper counterions but only modestly diastereoselective with lithium as the counterion. Selective generation of diverse metalated nitriles is readily achieved through bromine−magnesium, −copper, and −lithium exchange reactions of the corresponding

  金属化的构象锁定的4-叔丁基环己烷甲腈的非对映选择性烷基化与镁和铜抗衡离子具有很高的非对映选择性，而仅以锂作为抗衡离子具有适度的非对映选择性。通过相应溴腈的溴-镁，-铜和-锂交换反应，或者对于锂，通过用二乙酰胺锂使母体腈去质子化，可以轻松实现多种金属化腈的选择性生成。总的来说，高烷基化立体选择性与C-金属腈的保持性烷基化相关，而N-锂化的腈具有适度的选择性，在相应的轴向和赤道亲电轨迹中反映出最小的空间差异。
• Methyldialkylcyanodiazenecarboxylates as intermediates for transforming aliphatic ketones into nitriles
  作者：Frederick E. Ziegler、Paul A. Wender

  DOI：10.1021/jo00431a036

  日期：1977.5

表征谱图