tert-butyl (2R,3S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]oxirane-2-carboxylate | 872316-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 872316-02-4
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₈Si₂
• 分子量: 584.858
• InChiKey: XIFLHXVZVOZIPI-DRGMGAIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]oxirane-2-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-azido-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于硫酰化物的核苷型穆雷霉素抗生素的合成研究。具有生物活性的5'-表乡村霉素类似物的合成

  摘要：

  一种新的合成方法，以muraymycins的5差向异构体，复杂的核苷类抗生素家族，报道基于经由硫叶立德与尿苷酰醛衍生物的反应得到的环氧酰胺的合成16，29和30，随后随后的环氧乙烷与二胺的开环反应。这一新策略为制备具有生物学意义的穆雷霉素类似物提供了极好的机会。实际上，生物学研究表明，这些5'-表位分子在生物学上与天然抗生素一样有效，除了代表着一条趋向于天然同源物的趋同而灵活的途径外。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.086
• 作为产物：
  描述：

  1-{(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(2S,3R)-3-(indole-1-carbonyl)-oxiranyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于硫酰化物的核苷型穆雷霉素抗生素的合成研究。具有生物活性的5'-表乡村霉素类似物的合成

  摘要：

  一种新的合成方法，以muraymycins的5差向异构体，复杂的核苷类抗生素家族，报道基于经由硫叶立德与尿苷酰醛衍生物的反应得到的环氧酰胺的合成16，29和30，随后随后的环氧乙烷与二胺的开环反应。这一新策略为制备具有生物学意义的穆雷霉素类似物提供了极好的机会。实际上，生物学研究表明，这些5'-表位分子在生物学上与天然抗生素一样有效，除了代表着一条趋向于天然同源物的趋同而灵活的途径外。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.086

文献信息

• Improved Convergent Synthesis of 5′-epi-Analogues of Muraymycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Christian Ducho、Anatol Spork、Stefan Koppermann

  DOI：10.1055/s-0029-1217742

  日期：2009.9

  Nucleoside antibiotics represent a promising class of natural products for the development of novel antibacterial agents, with particular respect to structurally simplified analogues maintaining biological activity. There are established truncated 5'-epi-derivatives of muraymycin nucleoside antibiotics with reported antibacterial properties, but the lengthy preparation of such compounds is a major

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。