(S)-methyl 2-((S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxo-3-((1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate | 1422538-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxo-3-((1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(3S)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]methyl]pyrrolidin-1-yl]hexanoate
• CAS: 1422538-35-9
• 化学式: C₄₂H₆₂N₄O₇Si
• 分子量: 763.062
• InChiKey: HVPVOVPMPHEEJI-JYBRNLSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxo-3-((1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  以四氢-β-咔啉为基的螺内酰胺作为II'β-转体：在索马他汀模拟物的合成和生物评价中的应用

  摘要：

  介绍了以d-色氨酸（Trp）氨基酸为核心并拟肽的新型螺环内酰胺的合成。它依赖于Seebach手性化学物质的自我复制与Pictet-Spengler缩合的战略结合作为关键步骤。通过分子建模，X射线晶体学以及NMR和IR光谱对构象行为的研究表明，所有化合物的II'型β-转角构象都非常稳定且高度可预测。依靠此功能，我们还将其应用于激素生长抑素的两种潜在的模拟物上，这是一种与药物相关的天然肽，它含有基于Trp的II'型β-turn药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo302737j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 tin (IV) chloride pentahydrate 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxo-3-((1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  以四氢-β-咔啉为基的螺内酰胺作为II'β-转体：在索马他汀模拟物的合成和生物评价中的应用

  摘要：

  介绍了以d-色氨酸（Trp）氨基酸为核心并拟肽的新型螺环内酰胺的合成。它依赖于Seebach手性化学物质的自我复制与Pictet-Spengler缩合的战略结合作为关键步骤。通过分子建模，X射线晶体学以及NMR和IR光谱对构象行为的研究表明，所有化合物的II'型β-转角构象都非常稳定且高度可预测。依靠此功能，我们还将其应用于激素生长抑素的两种潜在的模拟物上，这是一种与药物相关的天然肽，它含有基于Trp的II'型β-turn药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo302737j