(2R,4R)-benzyl 4-allyl-2-tert-butyl-5-oxo-4-((1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1422538-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-benzyl 4-allyl-2-tert-butyl-5-oxo-4-((1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,4R)-2-tert-butyl-5-oxo-4-prop-2-enyl-4-[[1-tri(propan-2-yl)silylindol-3-yl]methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1422538-29-1
• 化学式: C₃₆H₅₀N₂O₄Si
• 分子量: 602.889
• InChiKey: HUOIAGDPEVBICF-BNHMMOKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-benzyl 4-allyl-2-tert-butyl-5-oxo-4-((1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  以四氢-β-咔啉为基的螺内酰胺作为II'β-转体：在索马他汀模拟物的合成和生物评价中的应用

  摘要：

  介绍了以d-色氨酸（Trp）氨基酸为核心并拟肽的新型螺环内酰胺的合成。它依赖于Seebach手性化学物质的自我复制与Pictet-Spengler缩合的战略结合作为关键步骤。通过分子建模，X射线晶体学以及NMR和IR光谱对构象行为的研究表明，所有化合物的II'型β-转角构象都非常稳定且高度可预测。依靠此功能，我们还将其应用于激素生长抑素的两种潜在的模拟物上，这是一种与药物相关的天然肽，它含有基于Trp的II'型β-turn药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo302737j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 tin (IV) chloride pentahydrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (2R,4R)-benzyl 4-allyl-2-tert-butyl-5-oxo-4-((1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以四氢-β-咔啉为基的螺内酰胺作为II'β-转体：在索马他汀模拟物的合成和生物评价中的应用

  摘要：

  介绍了以d-色氨酸（Trp）氨基酸为核心并拟肽的新型螺环内酰胺的合成。它依赖于Seebach手性化学物质的自我复制与Pictet-Spengler缩合的战略结合作为关键步骤。通过分子建模，X射线晶体学以及NMR和IR光谱对构象行为的研究表明，所有化合物的II'型β-转角构象都非常稳定且高度可预测。依靠此功能，我们还将其应用于激素生长抑素的两种潜在的模拟物上，这是一种与药物相关的天然肽，它含有基于Trp的II'型β-turn药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo302737j

文献信息

• Tetrahydro-β-carboline-Based Spirocyclic Lactam as Type II′ β-Turn: Application to the Synthesis and Biological Evaluation of Somatostatine Mimetics
  作者：Giordano Lesma、Roberto Cecchi、Alfredo Cagnotto、Marco Gobbi、Fiorella Meneghetti、Manuele Musolino、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo302737j

  日期：2013.3.15

  The synthesis of novel spirocyclic lactams, embodying d-tryptophan (Trp) amino acid as the central core and acting as peptidomimetics, is presented. It relies on the strategic combination of Seebach’s self-reproduction of chirality chemistry and Pictet–Spengler condensation as key steps. Investigation of the conformational behavior by molecular modeling, X-ray crystallography, and NMR and IR spectroscopies

  介绍了以d-色氨酸（Trp）氨基酸为核心并拟肽的新型螺环内酰胺的合成。它依赖于Seebach手性化学物质的自我复制与Pictet-Spengler缩合的战略结合作为关键步骤。通过分子建模，X射线晶体学以及NMR和IR光谱对构象行为的研究表明，所有化合物的II'型β-转角构象都非常稳定且高度可预测。依靠此功能，我们还将其应用于激素生长抑素的两种潜在的模拟物上，这是一种与药物相关的天然肽，它含有基于Trp的II'型β-turn药效基团。