tert-butyl N-[(5S)-5-[(3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2'-oxospiro[4,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-yl]-6-(methylamino)-6-oxohexyl]carbamate | 1422538-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(5S)-5-[(3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2'-oxospiro[4,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-yl]-6-(methylamino)-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 1422538-40-6
• 化学式: C₄₆H₅₇N₇O₇
• 分子量: 820.001
• InChiKey: HQKVNWJCYKIXBP-XWQONFBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(5S)-5-[(3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2'-oxospiro[4,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-yl]-6-(methylamino)-6-oxohexyl]carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-5-((S)-2-((S)-2-((S)-2-acetamido-3-phenylpropanamido)-3-phenylpropanoyl)-2′-oxo-1,2,4,9-tetrahydrospiro[pyrido[3,4-b]-indole-3,3′-pyrrolidin]-1′-yl)-6-(methylamino)-6-oxohexan-1-aminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  以四氢-β-咔啉为基的螺内酰胺作为II'β-转体：在索马他汀模拟物的合成和生物评价中的应用

  摘要：

  介绍了以d-色氨酸（Trp）氨基酸为核心并拟肽的新型螺环内酰胺的合成。它依赖于Seebach手性化学物质的自我复制与Pictet-Spengler缩合的战略结合作为关键步骤。通过分子建模，X射线晶体学以及NMR和IR光谱对构象行为的研究表明，所有化合物的II'型β-转角构象都非常稳定且高度可预测。依靠此功能，我们还将其应用于激素生长抑素的两种潜在的模拟物上，这是一种与药物相关的天然肽，它含有基于Trp的II'型β-turn药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo302737j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl N-[(5S)-5-[(3S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-2'-oxospiro[4,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-yl]-6-(methylamino)-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  以四氢-β-咔啉为基的螺内酰胺作为II'β-转体：在索马他汀模拟物的合成和生物评价中的应用

  摘要：

  介绍了以d-色氨酸（Trp）氨基酸为核心并拟肽的新型螺环内酰胺的合成。它依赖于Seebach手性化学物质的自我复制与Pictet-Spengler缩合的战略结合作为关键步骤。通过分子建模，X射线晶体学以及NMR和IR光谱对构象行为的研究表明，所有化合物的II'型β-转角构象都非常稳定且高度可预测。依靠此功能，我们还将其应用于激素生长抑素的两种潜在的模拟物上，这是一种与药物相关的天然肽，它含有基于Trp的II'型β-turn药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo302737j

文献信息

• Tetrahydro-β-carboline-Based Spirocyclic Lactam as Type II′ β-Turn: Application to the Synthesis and Biological Evaluation of Somatostatine Mimetics
  作者：Giordano Lesma、Roberto Cecchi、Alfredo Cagnotto、Marco Gobbi、Fiorella Meneghetti、Manuele Musolino、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo302737j

  日期：2013.3.15

  The synthesis of novel spirocyclic lactams, embodying d-tryptophan (Trp) amino acid as the central core and acting as peptidomimetics, is presented. It relies on the strategic combination of Seebach’s self-reproduction of chirality chemistry and Pictet–Spengler condensation as key steps. Investigation of the conformational behavior by molecular modeling, X-ray crystallography, and NMR and IR spectroscopies

  介绍了以d-色氨酸（Trp）氨基酸为核心并拟肽的新型螺环内酰胺的合成。它依赖于Seebach手性化学物质的自我复制与Pictet-Spengler缩合的战略结合作为关键步骤。通过分子建模，X射线晶体学以及NMR和IR光谱对构象行为的研究表明，所有化合物的II'型β-转角构象都非常稳定且高度可预测。依靠此功能，我们还将其应用于激素生长抑素的两种潜在的模拟物上，这是一种与药物相关的天然肽，它含有基于Trp的II'型β-turn药效基团。