(2S,3S)-2,3-epoxy-5-(p-methoxybenzyl)oxy-2-methyl-1-pentanol | 208581-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-5-(p-methoxybenzyl)oxy-2-methyl-1-pentanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 208581-55-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: QNBWCZBEJMEDFR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-5-(p-methoxybenzyl)oxy-2-methyl-1-pentanol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三氯化铝 、 甲酸 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.17h， 生成 (5S)-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-(6R)-methyl-8-phenyl-(2E,7E)-octadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of a component of cryptophycin A and arenastatin A

  摘要：

  Synthesis of 1, a component of cryptophycin A 2 and arenastatin A 3, was achieved by applying palladium-catalyzed reductive ring opening of optically active alkenyl oxirane 13 for the construction of the vicinal stereogenic centers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00119-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到(2S,3S)-2,3-epoxy-5-(p-methoxybenzyl)oxy-2-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  A short enantioselective synthesis of a component of cryptophycin A and arenastatin A

  摘要：

  Synthesis of 1, a component of cryptophycin A 2 and arenastatin A 3, was achieved by applying palladium-catalyzed reductive ring opening of optically active alkenyl oxirane 13 for the construction of the vicinal stereogenic centers. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00119-0

文献信息

• Synthesis of chiral 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyl compounds from 3,4-epoxy alcohols by oxidation: application in the formal synthesis of macrosphelide A
  作者：Tushar K Chakraborty、Subhas Purkait、Sanjib Das

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.070

  日期：2003.11

  An interesting transformation during the oxidation of 3,4-epoxy alcohols 1a-d, derived from the corresponding homoallylic alcohols, led to the formation of 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyls 2a-d in very good yields. One of these products 2c was transformed into the functionalised carboxylic acid 5, an advanced stage intermediate from which the total synthesis of macrosphelide A has been reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.