4-(chloromethyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline | 1404455-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
• CAS: 1404455-08-8
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: YTEGBKRYZXZHJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到marinoquinoline A
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis and Biological Evaluation of Aplidiopsamine A

  摘要：

  The first total synthesis of Aplidiopsamine A, a rare 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline alkaloid from the Aplidiopsis confluata, has been achieved following the proposed biosynthesis. This biomimetic synthesis requires only five steps and proceeds in 20.8% overall yield. Biological evaluation across large panels of discrete molecular targets identified that Aplidiopsamine A is a highly selective PDE4 inhibitor, a target for numerous CNS disorders.

  DOI：

  10.1021/ol3024665
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4-(chloromethyl)-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis and Biological Evaluation of Aplidiopsamine A

  摘要：

  The first total synthesis of Aplidiopsamine A, a rare 3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline alkaloid from the Aplidiopsis confluata, has been achieved following the proposed biosynthesis. This biomimetic synthesis requires only five steps and proceeds in 20.8% overall yield. Biological evaluation across large panels of discrete molecular targets identified that Aplidiopsamine A is a highly selective PDE4 inhibitor, a target for numerous CNS disorders.

  DOI：

  10.1021/ol3024665