6-(2-methoxy-2-oxoethyl)quinoline 1-oxide | 943541-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-methoxy-2-oxoethyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 6-(2-Methoxy-2-oxoethyl)quinoline 1-oxide；methyl 2-(1-oxidoquinolin-1-ium-6-yl)acetate
• CAS: 943541-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: LKSZVTGUFQLRGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methoxy-2-oxoethyl)quinoline 1-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-chloroquinolin-6-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞表面受体-配体相互作用分析与均质时间分辨 FRET 和代谢聚糖工程：跨膜和 GPI 锚定受体的应用

  摘要：

  配体结合分析是药物发现和药物化学的关键。细胞表面受体及其配体传统上通过放射性配体结合测定来表征，其具有低时间和空间分辨率并且存在安全风险。在这里，我们报告了一种强大的替代方案 (GlycoFRET)，其中铽标记的荧光报告基因通过代谢聚糖工程不可逆地附着在受体上。我们第一次展示了受体聚糖和荧光标记配体之间的时间分辨荧光共振能量转移。我们描述了 GlycoFRET 用于活细胞中的 GPI 锚定受体、G 蛋白偶联受体和异二聚体细胞因子受体，具有出色的灵敏度和高信号背景比。与之前描述的方法相比，GlycoFRET 不需要基因工程或抗体来标记受体。鉴于所有细胞表面受体都是糖基化的，我们预计 GlycoFRET 可以推广到化学生物学和生物技术中的应用，例如靶标参与、受体药理学和高通量筛选。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09359
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-乙酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到6-(2-methoxy-2-oxoethyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  细胞表面受体-配体相互作用分析与均质时间分辨 FRET 和代谢聚糖工程：跨膜和 GPI 锚定受体的应用

  摘要：

  配体结合分析是药物发现和药物化学的关键。细胞表面受体及其配体传统上通过放射性配体结合测定来表征，其具有低时间和空间分辨率并且存在安全风险。在这里，我们报告了一种强大的替代方案 (GlycoFRET)，其中铽标记的荧光报告基因通过代谢聚糖工程不可逆地附着在受体上。我们第一次展示了受体聚糖和荧光标记配体之间的时间分辨荧光共振能量转移。我们描述了 GlycoFRET 用于活细胞中的 GPI 锚定受体、G 蛋白偶联受体和异二聚体细胞因子受体，具有出色的灵敏度和高信号背景比。与之前描述的方法相比，GlycoFRET 不需要基因工程或抗体来标记受体。鉴于所有细胞表面受体都是糖基化的，我们预计 GlycoFRET 可以推广到化学生物学和生物技术中的应用，例如靶标参与、受体药理学和高通量筛选。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09359

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES
  申请人：TEMPERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013019682A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Tempero Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140315881A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。
• WO2007/75567
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cell-Surface Receptor–Ligand Interaction Analysis with Homogeneous Time-Resolved FRET and Metabolic Glycan Engineering: Application to Transmembrane and GPI-Anchored Receptors
  作者：Henning Stockmann、Viktor Todorovic、Paul L. Richardson、Violeta Marin、Victoria Scott、Clare Gerstein、Marc Lake、Leyu Wang、Ramkrishna Sadhukhan、Anil Vasudevan

  DOI：10.1021/jacs.7b09359

  日期：2017.11.22

  transfer between receptor glycans and fluorescently labeled ligands. We describe GlycoFRET for a GPI-anchored receptor, a G-protein-coupled receptor, and a heterodimeric cytokine receptor in living cells with excellent sensitivity and high signal-to-background ratios. In contrast to previously described methods, GlycoFRET does not require genetic engineering or antibodies to label receptors. Given that

  配体结合分析是药物发现和药物化学的关键。细胞表面受体及其配体传统上通过放射性配体结合测定来表征，其具有低时间和空间分辨率并且存在安全风险。在这里，我们报告了一种强大的替代方案 (GlycoFRET)，其中铽标记的荧光报告基因通过代谢聚糖工程不可逆地附着在受体上。我们第一次展示了受体聚糖和荧光标记配体之间的时间分辨荧光共振能量转移。我们描述了 GlycoFRET 用于活细胞中的 GPI 锚定受体、G 蛋白偶联受体和异二聚体细胞因子受体，具有出色的灵敏度和高信号背景比。与之前描述的方法相比，GlycoFRET 不需要基因工程或抗体来标记受体。鉴于所有细胞表面受体都是糖基化的，我们预计 GlycoFRET 可以推广到化学生物学和生物技术中的应用，例如靶标参与、受体药理学和高通量筛选。