(E)-(2S,5S)-6-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-3-en-2-ol | 392663-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,5S)-6-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-3-en-2-ol
• CAS: 392663-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: ZACBHRSBUYLUMH-WVPJFGDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,5S)-6-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-3-en-2-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Raney-Ni catalyst 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 114.08h， 生成 ((2R,3aS,3''R,5R,5'R,6S,6''S,7aS)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-3''-((triethylsilyl)oxy)dodecahydrodispiro[furo[3,2-b]pyran-5,2'-furan-5',2''-pyran]-6''-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。为原提议的结构建造关键积木

  摘要：

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja0547477
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4,5-isopropylidenedioxy-1-(dimethoxyphosphoryl)-2-pentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-(2S,5S)-6-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methyl-hex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Azaspiracid-1 的全合成和结构解析。为原提议的结构建造关键积木

  摘要：

  描述了对所提出的 azaspiracid-1 (1a) 结构进行全合成所需的三个关键构件（65、98 和 100）的合成。关键步骤包括 TMSOTf 诱导的闭环级联以形成四环 65 的 ABC 环、用于构建中间体 98 的钕催化的内部氨基形成以及用于组装所需片段碳链的 Nozaki-Hiyama-Kishi 偶联100. 以两种对映体形式立体选择性地获得的合成片段有望构建所有四种立体异构体，作为 azaspiracid-1 (1a-d) 的可能结构，从而可以确定相对和绝对立体化学的天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja0547477

文献信息

• 10.1002/1521-3773(20011105)40
  作者：Nicolaou、Qian, Wenyuan、Bernal, Federico、Uesaka, Noriaki、Pihko, Petri M.、Hinrichs, Jrgen

  DOI：10.1002/1521-3773(20011105)40

  日期：——