methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 116386-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 116386-34-6
• 化学式: C₂₄H₂₈ClNO₈
• 分子量: 493.941
• InChiKey: CADLHGFJCRHIOA-KNQBKSORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 Sephadex SP-C₂₅ (Na⁽¹⁺⁾-form) 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三氧化硫吡啶 、 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 methyl 2-deoxy-4-O-(α-L-idopyranosyluronic acid)-6-O-sulfo-2-sulfoamino-α-D-glucopyranoside, trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  肝素中含l-艾杜糖酸二糖片段的化学合成

  摘要：

  摘要甲基3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O-氯-乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与甲基（2,3,4-三-O-乙酰基-α-l-在三氟甲磺酸银和分子筛的存在下，在1,2-二氯乙烷中的亚吡喃基溴基）尿酸酯提供了83％的结晶甲基3-O-苄基-2-苄氧基-羰基氨基-6-O-氯乙酰基-2-脱氧-4 -O-（2,3,4-甲基-O-乙酰基-α-1-基吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-α-d-吡喃葡萄糖苷。脱氯乙酰化，然后依次用三氧化硫-三甲胺络合物进行O-硫酸化，乙酰化和皂化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-（α-1-L-吡喃基吡喃糖基糖醛酸）-6-O-的二钠盐。磺基-α-d-吡喃葡萄糖苷。还合成了该二糖的N-硫酸化类似物，乙酰化被选择性的N-硫酸化代替。（2,3-二-O-苄基-β-1-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯与6-O-乙酰基-2-叠氮基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-d的缩合-氟吡喃糖基溴在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银和2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85095-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2--3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 氯乙酰氯 生成 methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CHIBA, TAKU;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE;PETITOU, MAURICE;CHOAY, +, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 253-264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of l-idose and l-iduronic acid thioglycosides and their use for the synthesis of heparin oligosaccharides
  作者：János Tatai、Györgyi Osztrovszky、Mária Kajtár-Peredy、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.015

  日期：2008.3

  preparations of thioglycoside derivatives of L-idose and L-iduronic acid are described. The method avoids the tedious chromatographic separations of furanose and pyranose anomeric mixtures, and affords the thioglycosides in a stereoselective manner. The L-idose and L-iduronic acid thioglycosides having combinations of different protecting groups proved to be efficient glycosyl donors in the synthesis of heparin

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。