2-(2-oxo-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-3-yl)acetic acid | 482598-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-3-yl)acetic acid
• CAS: 482598-34-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄
• 分子量: 259.221
• InChiKey: SPFYSIXPVOQYJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-3-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(2-oxo-2,9-dihydro-10-oxa-1,3,9-triaza-anthracen-3-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  包含三环胞嘧啶类似物的高亲和力肽核酸寡聚体。

  摘要：

  [结构：参见正文]包含三环胞嘧啶类似物苯恶嗪，9-（2-氨基乙氧基）苯恶嗪（G-clamp）和9-（3-氨基丙氧基）苯恶嗪（丙基-G-clamp）的肽核酸（PNA）单体已经合成。使用Boc化学将修饰的核碱基掺入PNA低聚物中进行固相合成。相对于未修饰的PNA，含有单个G钳位修饰的PNA对RNA和DNA靶标的亲和力显着提高，同时保持了错配区分。这些PNA G-钳位修饰对迄今为止报道的针对PNA修饰的核酸靶标表现出最高的亲和力增加。

  DOI：

  10.1021/ol027026a
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid ethyl ester 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(2-oxo-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  包含三环胞嘧啶类似物的高亲和力肽核酸寡聚体。

  摘要：

  [结构：参见正文]包含三环胞嘧啶类似物苯恶嗪，9-（2-氨基乙氧基）苯恶嗪（G-clamp）和9-（3-氨基丙氧基）苯恶嗪（丙基-G-clamp）的肽核酸（PNA）单体已经合成。使用Boc化学将修饰的核碱基掺入PNA低聚物中进行固相合成。相对于未修饰的PNA，含有单个G钳位修饰的PNA对RNA和DNA靶标的亲和力显着提高，同时保持了错配区分。这些PNA G-钳位修饰对迄今为止报道的针对PNA修饰的核酸靶标表现出最高的亲和力增加。

  DOI：

  10.1021/ol027026a

文献信息

• Coupling of DNA Circuit and Templated Reactions for Quadratic Amplification and Release of Functional Molecules
  作者：Ki Tae Kim、Simona Angerani、Dalu Chang、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/jacs.9b05688

  日期：2019.10.16

  but are restricted to a nucleic acid output. Templated reactions enable the translation of a nucleic acid cues into diverse small molecule outputs but are more limited in their amplification. Herein, we demonstrate the coupling of a DNA circuit to templated reactions in order to achieve high levels of amplification in the output of small molecules, in response to a nucleic acid input. We demonstrate

  基于 DNA 的电路支持逻辑门控操作和放大，但仅限于核酸输出。模板化反应能够将核酸线索翻译成不同的小分子输出，但其扩增受到更多限制。在此，我们展示了 DNA 回路与模板化反应的耦合，以响应核酸输入，在小分子的输出中实现高水平的扩增。我们证明 DNA 电路与模板反应的耦合允许检测分析物的 fM 浓度，并且可以响应细胞毒性药物的释放。