5-bromo-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid ethyl ester | 381710-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(5-bromo-2.4-dioxo-3.4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate；(5-bromo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 381710-01-6
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₄
• mdl: MFCD02856336
• 分子量: 277.074
• InChiKey: CZBCNYUTAAUYOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid ethyl ester 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 {(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-[2-(2-oxo-2,9-dihydro-10-oxa-1,3,9-triaza-anthracen-3-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  包含三环胞嘧啶类似物的高亲和力肽核酸寡聚体。

  摘要：

  [结构：参见正文]包含三环胞嘧啶类似物苯恶嗪，9-（2-氨基乙氧基）苯恶嗪（G-clamp）和9-（3-氨基丙氧基）苯恶嗪（丙基-G-clamp）的肽核酸（PNA）单体已经合成。使用Boc化学将修饰的核碱基掺入PNA低聚物中进行固相合成。相对于未修饰的PNA，含有单个G钳位修饰的PNA对RNA和DNA靶标的亲和力显着提高，同时保持了错配区分。这些PNA G-钳位修饰对迄今为止报道的针对PNA修饰的核酸靶标表现出最高的亲和力增加。

  DOI：

  10.1021/ol027026a
• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonylmethyl)uracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到5-bromo-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  BF3@K10：一种高效的多相蒙脱土催化剂，用于 N-杂环卤化

  摘要：

  卤化N-杂环是药物化学中重要的结构单元。在此，我们描述了一种经济有效的方案，用于几种 N-杂环（嘧啶、吡唑、2-氨基吡啶、茶碱和咪唑并[1,2-a]吡啶）与BF3-掺杂蒙脱石（BF3@K10）。通过FTIR、11B NMR谱、XRD、SEM和EDS对新型催化剂进行了表征。所开发的策略可以在温和条件下轻松快速地获得碘-、溴-和氯-N-杂环。该方法用于合成九种新的卤代嘧啶衍生物。该反应简单且通用，在 BF3@K10 作为一种环保材料的存在下，在常规加热或微波条件下可提供良好至优异的产物收率，廉价且高效的催化剂。该方案明显优于传统路线，因为它反应时间短、产量高且后处理简单。

  DOI：

  10.1055/a-2212-7627

文献信息

• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要
• Efficient and selective catalytic N-Alkylation of pyrimidine by ammonium Sulfate@Hydro-thermal carbone under eco-friendly conditions
  作者：SOUMIA BELKHARCHACH、HANA IGHACHANE、ABDESSADEK LACHGAR、MUSTAPHA AIT ALI、HASSAN B LAZREK

  DOI：10.1007/s12039-020-01776-3

  日期：2020.12

  An efficient and inexpensive method for the N-alkylation of pyrimidines using ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC) as reused heterogeneous catalyst was developed. The catalyst was characterized by several analytical techniques such as SEM, XRD, and FTIR. The effect of various parameters was studied including catalyst loading, mole ratio, to achieve excellent selectivity and yields in 80–90%. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup. The simplicity of the procedure, excellent yield of the products, and the recyclability of the catalyst are the main advantages of this method. Ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC); an efficient and reused heterogeneous catalyst of the N-alkylation of pyrimidines was developed. Excellent selectivity and yields (80–90%) toward N1-alkylpyrimidines were achieved. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup.

  开发了一种利用硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）作为可重复使用的非均相催化剂，进行嘧啶N-烷基化的有效且经济的方法。通过SEM、XRD和FTIR等多种分析技术对催化剂进行了表征。研究了各种参数的影响，包括催化剂负载量、摩尔比，以实现80-90%的优异选择性和产率。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。该方法的简单性、产品的优异产率以及催化剂的可回收性是其主要优点。硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）；开发了一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于嘧啶的N-烷基化。实现了对N1-烷基嘧啶的优异选择性和产率（80-90%）。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。
• DIVALENT NUCLEOBASE COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US20160083434A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Described herein are novel divalent nucleobases that each bind two nucleic acid strands, matched or mismatched when incorporated into a nucleic acid or nucleic acid analog backbone (a genetic recognition reagent, or genetic recognition reagent). In one embodiment, the genetic recognition reagent is a peptide nucleic acid (PNA) or gamma PNA (?PNA) oligomer. Uses of the divalent nucleobases and monomers and genetic recognition reagents containing the divalent nucleobases also are provided.

  本文描述了一种新颖的二价核碱基，每个核碱基可以结合两条核酸链，无论是匹配还是不匹配，当它们被合并到核酸或核酸类似物的骨架中（一种遗传识别试剂，或遗传识别试剂）。在一个实施例中，遗传识别试剂是肽核酸（PNA）或γ PNA（？PNA）寡聚体。还提供了含有二价核碱基的单体和遗传识别试剂的用途。
• PYRIMIDINEDIONES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Vituduki Narayana Iyengar Balaji

  公开号：US20090149485A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to a compound of formula (I) or its stereoisomers, tautomers, solvates, hydrates, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts or mixtures thereof, or pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also provides a method for the prophylaxis or treatment of a medical condition associated with protein kinase, by administering a pharmaceutically effective amount of the compound of formula (I) or salts thereof.

  本发明涉及化合物(I)的立体异构体、互变异构体、溶剂化合物、水合物、前药、药学上可接受的盐或其混合物，或包含化合物(I)或其药学上可接受的盐的制药组合物。本发明还提供了一种通过给予化合物(I)或其盐的药物有效量来预防或治疗与蛋白激酶相关的医疗状况的方法。
• Expanding the scope of PNA-encoded libraries: divergent synthesis of libraries targeting cysteine, serine and metallo-proteases as well as tyrosine phosphatases
  作者：François Debaene、Julien A. Da Silva、Zbigniew Pianowski、Fernando J. Duran、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.033

  日期：2007.7

  Seven PNA-encoded combinatorial libraries targeting proteases and phosphatases with covalent reversible and irreversible mechanism-based inhibitors were prepared. The libraries were synthesized using modified PNA monomers, which dramatically increase the water solubility of the libraries in biologically relevant buffers. The libraries were shown to selectively inhibit targeted enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.