1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-7,8-dimethoxy-4-phenylthioquinoline | 250156-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-7,8-dimethoxy-4-phenylthioquinoline
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-4-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 250156-29-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: BTALZKHFYIBDFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-7,8-dimethoxy-4-phenylthioquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Pummerer-Type Reaction of N-Aryl-N-((phenylsulfinyl)propyl)formamide.

  摘要：

  以 N-芳基-N-[(苯亚磺酰基)丙基]甲酰胺 7 的分子内环化为关键步骤，利用 Pummerer 反应合成了苯环上带有两个和三个甲氧基的 1、2、3、4-四氢喹啉（TQs）13。反应采用三氟乙酸酐（TFAA）（方法 A）或 TFAA-BF3-Et2O（方法 B）进行。当苯环上的反应中心被甲氧基电子激活时，4-PhSTQs 8 的环化反应进行得非常有效。在正位和对位有两个 OMe 基团的亚砜 7e 的反应中，观察到了不同的环化反应，生成了 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物 9，这表明苯环的高不亲水性导致在环化生成 4-PhSTQs 8 之前发生了意想不到的反应。这条从甲氧基苯胺开始的路线提供了一种高效、便捷的 TQ 合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1269
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-dimethoxyphenyl)-N-(3-phenylthiopropyl)formamide 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-7,8-dimethoxy-4-phenylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Pummerer-Type Reaction of N-Aryl-N-((phenylsulfinyl)propyl)formamide.

  摘要：

  以 N-芳基-N-[(苯亚磺酰基)丙基]甲酰胺 7 的分子内环化为关键步骤，利用 Pummerer 反应合成了苯环上带有两个和三个甲氧基的 1、2、3、4-四氢喹啉（TQs）13。反应采用三氟乙酸酐（TFAA）（方法 A）或 TFAA-BF3-Et2O（方法 B）进行。当苯环上的反应中心被甲氧基电子激活时，4-PhSTQs 8 的环化反应进行得非常有效。在正位和对位有两个 OMe 基团的亚砜 7e 的反应中，观察到了不同的环化反应，生成了 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物 9，这表明苯环的高不亲水性导致在环化生成 4-PhSTQs 8 之前发生了意想不到的反应。这条从甲氧基苯胺开始的路线提供了一种高效、便捷的 TQ 合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1269

文献信息

• A Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Pummerer-Type Reaction of N-Aryl-N-((phenylsulfinyl)propyl)formamide.
  作者：Jun TODA、Michiya SAKAGAMI、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.47.1269

  日期：——

  A synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolines (TQs) 13 with two and three methoxyl groups on the benzene ring, was achieved via intramolecular cyclization of N-aryl-N-[(phenylsulfinyl)propyl]formamides 7 utilizing the Pummerer reaction as a key step. The reaction was carried out by using trifluoroacetic anhydride (TFAA)(method A) or TFAA-BF3·Et2O (method B). The cyclization to 4-PhSTQs 8 proceeded effectively when the reaction center at the benzene ring was electronically activated by a methoxyl group. In the reaction of sulfoxide 7e having two OMe groups in the ortho- and para-positions, a different cyclization reaction leading to 1, 5-benzothiazepine derivative 9 was observed, indicating that the high uncleophilicity of the benzene ring caused the unexpected reaction prior to cyclization to 4-PhSTQs 8. This route starting from methoxyanilines provides an efficient and convenient method of TQ synthesis.

  以 N-芳基-N-[(苯亚磺酰基)丙基]甲酰胺 7 的分子内环化为关键步骤，利用 Pummerer 反应合成了苯环上带有两个和三个甲氧基的 1、2、3、4-四氢喹啉（TQs）13。反应采用三氟乙酸酐（TFAA）（方法 A）或 TFAA-BF3-Et2O（方法 B）进行。当苯环上的反应中心被甲氧基电子激活时，4-PhSTQs 8 的环化反应进行得非常有效。在正位和对位有两个 OMe 基团的亚砜 7e 的反应中，观察到了不同的环化反应，生成了 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物 9，这表明苯环的高不亲水性导致在环化生成 4-PhSTQs 8 之前发生了意想不到的反应。这条从甲氧基苯胺开始的路线提供了一种高效、便捷的 TQ 合成方法。