1-[(2-methylthiazol-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole-4,7-dione | 457050-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2-methylthiazol-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole-4,7-dione
• 英文别名: 1-[(2-Methylthiazol-4-yl)methyl]benzimidazole-4,7-dione；1-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]benzimidazole-4,7-dione
• CAS: 457050-44-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• 分子量: 259.288
• InChiKey: VLDBWVXKOHLFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 1-[(2-methylthiazol-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole-4,7-dione 在 乙酸酐 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到7-methyl-3-[(2-methylthiazol-4-yl)methyl]-3H-imidazo[4,5-g]quinoline-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  用于构建咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮衍生物的Diels-Alder策略

  摘要：

  合成苯并咪唑-4,7-二酮3a 和3b 并与氮杂二烯4 和5 进行杂Diels-Alder 反应，得到咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮6-9。后者的结构通过 X 射线衍射、1H NMR NOE DIFF 实验或分子动力学研究确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400803
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-(9ci)-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-[(2-methylthiazol-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于构建咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮衍生物的Diels-Alder策略

  摘要：

  合成苯并咪唑-4,7-二酮3a 和3b 并与氮杂二烯4 和5 进行杂Diels-Alder 反应，得到咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮6-9。后者的结构通过 X 射线衍射、1H NMR NOE DIFF 实验或分子动力学研究确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400803

文献信息

• Benzimidazole-4,7-diones as Inhibitors of Protozoal ( Toxoplasma gondii ) Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Frédéric Alvarez、Arnaud Ghérardi、Pascal Nebois、Marie-Elizabeth Sarciron、Anne-Françoise Pétavy、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00064-1

  日期：2002.3

  Ben zimidazole-4,7-diones derivatives substituted at 1- and/or 2-position have been synthetized and tested as inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP), isolated from two strains of Toxoplasma gondii (RH and ME 49). They were identified as inhibitors of both enzymes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Diels-Alder Strategy for the Building of Imidazo[4,5-g]quinoline-4,9-dione Derivatives
  作者：Fr�d�ric Alvarez、Abbas Taleb、Jacques Gentili、Pascal Nebois、Rapha�l Terreux、Monique Domard、Alain Thozet、Daphn� Merle、Houda Fillion、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1002/ejoc.200400803

  日期：2005.5

  Benzimidazole-4,7-diones 3a and 3b were synthesized and submitted to hetero Diels–Alder reactions with azadienes 4 and 5 to afford imidazo[4,5-g]quinoline-4,9-diones 6–9. The structure of the latter was assigned by X-ray diffraction, 1H NMR NOE DIFF experiments or by a molecular dynamics study. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  合成苯并咪唑-4,7-二酮3a 和3b 并与氮杂二烯4 和5 进行杂Diels-Alder 反应，得到咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮6-9。后者的结构通过 X 射线衍射、1H NMR NOE DIFF 实验或分子动力学研究确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)