4,7-二甲氧基-(9ci)-1H-苯并咪唑 | 7711-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-(9ci)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 4,7-二甲氧基-1H-苯并[D]咪唑
• 英文名称: 4,7-dimethoxybenzimidazole
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-1H-benzimidazole；4,7-dimethoxy-1H-benzoimidazole；4,7-dimethoxy-1H-benzimidazole；4,7-Dimethoxy-1H-benzimidazol；4,7-dimethoxy-benzimidazole；4,7-Dimethoxy-1H-benzo[D]imidazole
• CAS: 7711-50-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: FBPSBGSWWFBXQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  429.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-(9ci)-1H-苯并咪唑 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 7,10-dimethoxybenzimidazo[2,1-g]-1,7-naphthyridine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐在羧酸上以闭环方式生成咪唑鎓叶立德；新型潜在生物还原性抗肿瘤剂的合成部分

  摘要：

  乙酸酐充当无痕活化剂，允许 2-（苯并咪唑-1-基甲基）苯甲酸和烟酸进行分子内热缩合。自氧化生成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮（中间体表征）和苯并咪唑[2,1-g]-1,7-萘啶-5,12-二酮，简单、一锅法转化. 使用硝酸铈铵 (CAN) 将前者的 1,4-二甲氧基类似物转化为苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-1,4,6,11-四氢呋喃。1,7-萘啶-5,12-二酮体系容易开环，得到甲醇加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260543
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4,7-二甲氧基-(9ci)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  用于制备 4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑的改进方法，4,7-二甲氧基-1H-苯并咪唑是合成 1-烷基-1H-苯并咪唑-4,7-二酮的关键中间体

  摘要：

  我们报道了一种从市售 1,4-二甲氧基苯制备关键中间体 4,7-二甲氧基/异/苯并咪唑的优化工艺（总产率 52%）。我们成功地将此方法应用于 1-苄基-///-苯并咪唑-4,7 二酮的改进合成（1,4-二甲氧基苯的总产率为 32%）。引言 苯并咪唑-4,7-二酮的生物活性已被广泛研究 (1-4)。在我们寻找对抗原生动物弓形虫的活性化合物的过程中，我们之前开发了一种途径，将这些杂环奎宁 (5,6) 中的一些作为嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂，这是一种嘌呤补救途径的酶。我们的合成方法需要大量的 4,7-二甲氧基-7iT-苯并咪唑 6。 然而，第一次尝试合成（Scheme-1），按照已公布的程序参考 Day's 方法 (7)，我们得到了令人失望的总产率（23% 从市售的 1,4-二甲氧基苯 1 计算得出）（5）。因此，我们寻找一种新的方法来改善对这一重要合成中间体的获取。OMe OMe OMe OMe

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.111

文献信息

• Barton esters for initiator-free radical cyclisation with heteroaromatic substitution
  作者：Robert Coyle、Karen Fahey、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c3ob27313j

  日期：——

  first examples of efficient radical cyclisation with (hetero)aromatic substitution via Barton ester intermediates. Cyclopropyl and alkyl radicals allow access to five, six and seven-membered alicyclic-ring fused heterocycles with and without an additional fused cyclopropane, including the skeleton of the anti-cancer agent, cyclopropamitosene, expanded, and diazole analogues. Radical initiators are not

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。
• Heterocyclic quinones with potential antitumor activity. 2. Synthesis and antitumor activity of some benzimidazole-4,7-dione derivatives
  作者：Ippolito Antonini、Francesco Claudi、Gloria Cristalli、Palmarisa Franchetti、Mario Grifantini、Sante Martelli

  DOI：10.1021/jm00396a041

  日期：1988.1

  series of benzimidazole-4,7-dione derivatives, bearing substituents at positions 1, 2, 5, and 6 of the benzimidazole ring, has been synthesized and tested for antitumor activity in vivo on P388 leukemia. Some of the synthesized compounds show significant antitumor activity, associated with high toxicity, however. Compounds 7, 18, and 27 show the highest antitumor activity in this series, whereas 17

  已经合成了一系列在苯并咪唑环的1、2、5和6位带有取代基的苯并咪唑-4,7-二酮衍生物，并在体内测试了其对P388白血病的抗肿瘤活性。然而，一些合成的化合物显示出显着的抗肿瘤活性，并伴有高毒性。化合物7、18和27在此系列中显示出最高的抗肿瘤活性，而17、19和22几乎没有活性。这些醌的一些假设的生物学前体没有抗肿瘤活性。讨论了一些构效关系。
• Acetic anhydride mediated condensation of aromatic o-diacid dichlorides with benzimidazoles to provide electro-reducible p-dione adducts
  作者：Eamonn Joyce、Paul Kavanagh、Dónal Leech、Jolanta Karpinska、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.047

  日期：2012.7

  Acetic anhydride mediates a facile and rapid condensation of benzimidazole with aromatic o-diacid dichlorides to precipitate p-dione adducts in excellent yields. Condensation with pyridine-3,4-dicarbonyl dichloride produced a 1:1 mixture of isomeric p-diones. The X-ray crystal structure of one of the latter isomers revealed unusual high density, and inter-layer separation similar to graphite. Cyclic

  乙酸酐介导苯并咪唑与芳族邻二酸二氯化物的快速快速缩合，从而以优异的收率沉淀出对二酮加合物。与吡啶-3，4-二羰基二氯化物缩合产生异构体对二酮的1：1混合物。后一种异构体的X射线晶体结构显示出异常的高密度，并且层间分离类似于石墨。循环伏安法表明，对二酮能够连续两个单电子还原，其形式电势受稠合（杂）芳烃和取代基的影响。
• Synthesis by Radical Cyclization and Cytotoxicity of Highly Potent Bioreductive Alicyclic Ring Fused [1,2-a]Benzimidazolequinones
  作者：Mary Lynch、Sarah Hehir、Paul Kavanagh、Dónal Leech、John O'Shaughnessy、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1002/chem.200601450

  日期：2007.4.5

  values for the cytotoxicity of benzimidazolequinones towards the human skin fibroblast cell line GM00637 were in the nanomolar range, as determined by using the MTT assay. The benzimidazolequinones were much more cytotoxic than indolequinone analogues. 1,2,3,4-Tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-6,9-dione was the most potent compound prepared being more than 300 times more cytotoxic than the clinically

  合成新的五元，六元和七元脂环[1,2-a]稠合的生物还原性苯并咪唑醌的关键步骤是自由基环化。当用樟脑磺酸和樟脑磺酸季铵化吡啶样的3-N咪唑时，六和七元三丁基氢化锡介导的亲核N-烷基自由基在苯并咪唑-2-位上的均质芳族取代反应（63-70％）使用大量过量的偶氮引发剂1,1'-偶氮二（环己烷腈）来补充非链反应。将苯并咪唑合成为苯并咪唑醌的产率很高。苯并咪唑醌对人皮肤成纤维细胞系GM00637的细胞毒性的IC50值在纳摩尔范围内，这是通过使用MTT测定法确定的。苯并咪唑醌比吲哚醌类似物具有更高的细胞毒性。1,2,3,4-四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑-6,9-二酮是最有效的化合物，其细胞毒性比临床使用的生物还原药物丝裂霉素C高300倍。后者是苯并咪唑醌。在缺氧条件下（与实体瘤相关）更有效，比有氧条件下的细胞毒性高4.4倍，而丝裂霉素C对缺氧的选择性高1.8倍。环丙烷稠合的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑醌，1a，2
• Dyeing compositions for keratinous fibres containing paraphenylenediamine derivatives with pyrrolidinyl group
  申请人：——

  公开号：US20030093866A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention concerns novel dyeing compositions for keratinous fibers comprising at least a paraphenylenediamine derivative with pyrrolidinyl group as oxidation base, a dyeing method and a dyeing kit using said composition.

  该发明涉及一种用于角蛋白纤维的新型染色组合物，包括至少一种带有吡咯啉基团的对苯二胺衍生物作为氧化剂基础，一种染色方法和使用该组合物的染色套件。