(2S,4S)-2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide | 80348-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,4S)-2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide
• 英文别名: (3R,5S)-3-benzyl-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 80348-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UWWOHCRHEGACGB-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 PPA 、 氢气 作用下， 生成 (2S)-2-benzyl-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性四齿配体介导的非手性烯醇锂的不对称烷基化来构建手性季碳中心：化学计量和催化方法

  摘要：

  实现了由手性四齿胺配体介导的非手性烯醇锂的对映选择性不对称烷基化，从而得到手性季碳中心。还实现了在反应过程中在非手性二齿胺存在下的手性四齿胺的转换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00299-3
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  手性季碳的高立体选择性构建：β,β-二取代γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  β, β-二取代 γ-丁内酯的不对称合成以高度立体选择性和可预测的方式进行，通过 (S) -γ-三苯甲基氧基甲基-γ-丁内酯的顺序二烷基化，然后内酯羰基转位。还描述了在合成螺环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1621

文献信息

• TOMIOKA, KIYOSHI;CHO, YOUN-SANG;SATO, FUMINORI;KOGA, KENJI, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1621-1624
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、CHO, YOUN-SANG、SATO, FUMINORI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, KIYOSHI;CHO, YOUN-SANG;SATO, FUMINORI;KOGA, KENJI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 4020
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、CHO, YOUN-SANG、SATO, FUMINORI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——