4-(3-carboxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 610769-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3-carboxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 610769-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: LTSBBTOGZFXUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-carboxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-ethyl-8-(m-(methoxycarbonyl)phenyl)-2,7,9-trimethyl-1,10-dihydro-11H-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  胆红素的新型苯甲酸同类物。

  摘要：

  通过氧化偶合从相应的黄胆红酸合成了三种丙酸被苯甲酸取代的区域异构胆红素和胆绿素。发现红宝石显示出广泛变化的极性，光谱性质和立体化学。具有邻苯甲酸（1o）的异构体极性比间位（1m）或对位（1p）低得多，因为1o（但不是1m和1p）可以采用两种分子内氢键合到相对二吡啶酮上的羧酸折叠构型。在不同的1H NMR，UV-vis和圆二色性光谱特性中发现了这种构象差异的结果。

  DOI：

  10.1021/jo030091t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(3-carboxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胆红素的新型苯甲酸同类物。

  摘要：

  通过氧化偶合从相应的黄胆红酸合成了三种丙酸被苯甲酸取代的区域异构胆红素和胆绿素。发现红宝石显示出广泛变化的极性，光谱性质和立体化学。具有邻苯甲酸（1o）的异构体极性比间位（1m）或对位（1p）低得多，因为1o（但不是1m和1p）可以采用两种分子内氢键合到相对二吡啶酮上的羧酸折叠构型。在不同的1H NMR，UV-vis和圆二色性光谱特性中发现了这种构象差异的结果。

  DOI：

  10.1021/jo030091t

文献信息

• Novel Benzoic Acid Congeners of Bilirubin
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo030091t

  日期：2003.10.1

  Three regioisomeric bilirubins and biliverdins with propionic acids replaced by benzoic acids were synthesized from the corresponding xanthobilirubic acids by oxidative coupling. The rubins were found to exhibit widely varying polarity, spectroscopic properties, and stereochemistry. The isomer with ortho benzoic acids (1o) was much less polar than either the meta (1m) or para (1p) because 1o (but not

  通过氧化偶合从相应的黄胆红酸合成了三种丙酸被苯甲酸取代的区域异构胆红素和胆绿素。发现红宝石显示出广泛变化的极性，光谱性质和立体化学。具有邻苯甲酸（1o）的异构体极性比间位（1m）或对位（1p）低得多，因为1o（但不是1m和1p）可以采用两种分子内氢键合到相对二吡啶酮上的羧酸折叠构型。在不同的1H NMR，UV-vis和圆二色性光谱特性中发现了这种构象差异的结果。