3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 74999-36-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 74999-36-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03211380
• 分子量: 153.181
• InChiKey: NNDPBEVKFHCFGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  252.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-(4-carboxyphenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胆红素的新型苯甲酸同类物。

  摘要：

  通过氧化偶合从相应的黄胆红酸合成了三种丙酸被苯甲酸取代的区域异构胆红素和胆绿素。发现红宝石显示出广泛变化的极性，光谱性质和立体化学。具有邻苯甲酸（1o）的异构体极性比间位（1m）或对位（1p）低得多，因为1o（但不是1m和1p）可以采用两种分子内氢键合到相对二吡啶酮上的羧酸折叠构型。在不同的1H NMR，UV-vis和圆二色性光谱特性中发现了这种构象差异的结果。

  DOI：

  10.1021/jo030091t
• 作为产物：
  描述：

  bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 光气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-2,2'-Dipyrrins 及其硼配合物、8-Chloro-BODIPYs 的合成与转化

  摘要：

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY

  DOI：

  10.1002/chem.201304310

文献信息

• ANTIVIRAL 1,3-DI-OXO-INDENE COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20210323947A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The invention provides compounds of Formula (I): as described herein, along with pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods to use these compounds, salts and compositions for treating viral infections.

  这项发明提供了如下式（I）的化合物： 如本文所述，以及包含这些化合物的药用盐、含有这些化合物的药物组合物，以及治疗病毒感染的方法。
• Synthesis of Cyanopyrroles
  作者：Lingjiang Cheng、David A. Lightner

  DOI：10.1055/s-1999-3669

  日期：——

  Regioselective synthesis of α-cyanopyrroles (vs. α-alkoxycarbonylpyrroles) using oximinocyanoacetate esters in a Knorr-type reductive condensation with β-diketones can be directed by the presence of water. Thus, methyl oximinocyanoacetate was reacted with pentane-2,4-dione in hot acetic acid in the presence of zinc dust to give exclusively 3,5-dimethylpyrrole-2-carbonitrile when the acetic acid was wet; whereas, in glacial acetic acid only methyl 3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate was isolated (∼40% yield).

  水存在下的区域选择性合成：利用Knorr型还原缩合反应，通过肟基氰基乙酸乙酯与β-二酮反应，可定向生成α-氰基吡咯（而非α-烷氧羰基吡咯）。例如，在锌粉存在的条件下，将甲基肟基氰基乙酸乙酯与戊烷-2,4-二酮在热的含水乙酸中反应，可专一性地得到3,5-二甲基吡咯-2-碳腈；而在冰醋酸中反应时，仅能分离出甲基3,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯（约40%产率）。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Masato Ohsumi、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ja7102422

  日期：2008.1.1

  Catalytic asymmetric hydrogenation of N-Boc-protected pyrroles proceeded with high enantioselectivity by using a ruthenium catalyst modified with a trans-chelating chiral bisphosphine PhTRAP. The ruthenium catalyst prepared from Ru(eta3-methallyl)2(cod) and (S,S)-(R,R)-PhTRAP in the presence of triethylamine was the most enantioselective for the asymmetric hydrogenation of methyl pyrrole-2-carboxylate

  通过使用用转螯合手性双膦 PhTRAP 改性的钌催化剂，N-Boc 保护的吡咯的催化不对称氢化以高对映选择性进行。在三乙胺存在下由 Ru(eta3-methallyl)2(cod) 和 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 制备的钌催化剂对吡咯-2-羧酸甲酯的不对称氢化具有最大的对映选择性，得到所需的 (S)-脯氨酸衍生物，其 ee 为 79%，产率为 92%。此外，在 5 位带有大取代基的 2,3,5-三取代吡咯以 93-99.7% ee 氢化。4,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯的不对称还原仅产生全顺式异构体，并在单个过程中产生具有高度立体控制的三个手性中心。这是吡咯的第一次高度对映选择性还原。
• Regiospecific Synthesis of 7-Hydroxyindoles from Pyrroles by Anionic Benzannulation
  作者：Bidyut Kumar Dinda、Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201402486

  日期：2014.9

  expedient route to densely substituted 7-hydroxyindoles. Intrinsic to the methodology, the resulting substituents are disposed in a fully regiocontrolled manner. The methodology is applicable to the synthesis of 7-hydroxybenzofurans. None of the indoles/benzofurans or pyrrole synthons synthesized in this study have hitherto been reported.

  适当的 2,3-二取代吡咯与迈克尔受体的阴离子环化提供了一种获得密集取代的 7-羟基吲哚的便利途径。对于该方法而言，所得到的取代基以完全区域控制的方式布置。该方法适用于7-羟基苯并呋喃的合成。迄今为止，尚未报道本研究中合成的吲哚/苯并呋喃或吡咯合成子。
• 一种吡咯酯类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN115093355A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及一种吡咯酯类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法，包括下列步骤：将式A、式B或式C所示的化合物与醇类化合物在催化剂的作用下进行酯交换反应；所述醇类化合物具有式D或式E所示的结构；所述催化剂选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、六甲基二硅基氨基钾中的一种或任意组合。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法，将吡咯甲酯或乙酯类化合物与醇类化合物进行酯交换反应，得到吡咯酯类化合物。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法不需要惰性气体保护，可避免使用复杂催化剂，操作方便，简洁绿色高效，适合推广应用，并且制备的吡咯酯类化合物具有较高的收率。