4-amino-N'-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazide | 1460293-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-N'-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazide
• CAS: 1460293-61-1
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₅OS₂
• 分子量: 453.976
• InChiKey: PWFKWDUZYKMLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N'-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazide 、 对羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel 4-(Arylideneamino)-N'-((2-chloro-8-methylquinolin- 3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazides as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  合成了一系列新的4-(芳基亚胺)-N'-((2-氯-8-甲基喹啉-3-基)亚甲基)-3-苯基-2-噻唑-2,3-二氢-5-羟基肼酰胺（5a-o），其具有生物活性的2-氯喹啉-3-羧醛和2-噻唑-2-硫氧基环。通过光谱技术（红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱）确定了合成化合物的结构。利用系列肉汤稀释法对化合物（5a-o）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（耐药金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌（ Candida albicans、黑曲霉和尖顶曲霉）。通过将其最低抑菌浓度（MIC）与青霉素和灰黄色霉素进行比较，建立了该系列的结构－活性关系（SAR）。发现系列中的某些化合物，如5o，在对铜绿假单胞菌的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性，而化合物5k在对尖顶曲霉的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-amino-N'-((2-chloro-8-methylquinolin-3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel 4-(Arylideneamino)-N'-((2-chloro-8-methylquinolin- 3-yl)methylene)-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazole-5-carbohydrazides as Potential Antimicrobial Agents

  摘要：

  合成了一系列新的4-(芳基亚胺)-N'-((2-氯-8-甲基喹啉-3-基)亚甲基)-3-苯基-2-噻唑-2,3-二氢-5-羟基肼酰胺（5a-o），其具有生物活性的2-氯喹啉-3-羧醛和2-噻唑-2-硫氧基环。通过光谱技术（红外光谱、1H NMR、13C NMR和质谱）确定了合成化合物的结构。利用系列肉汤稀释法对化合物（5a-o）进行了抗微生物筛选，测试对象包括革兰阳性细菌（耐药金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌）、革兰阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌（ Candida albicans、黑曲霉和尖顶曲霉）。通过将其最低抑菌浓度（MIC）与青霉素和灰黄色霉素进行比较，建立了该系列的结构－活性关系（SAR）。发现系列中的某些化合物，如5o，在对铜绿假单胞菌的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性，而化合物5k在对尖顶曲霉的MIC为12.5 µg/mL时显示出最高活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310070011