(2S,4S,5R,6S)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate | 33985-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6S)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6S)-3,6-diacetyloxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 33985-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: QKPIXQGRPBEVLX-DDQZHCRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6S)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 2,6-dichlorophenyl<4-O-acetyl-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  清除亚砜糖基化反应中的副产物：在环霉素 0 合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种直接有效的合成环霉素 0 的途径，使用亚砜糖基化反应形成糖苷键。在完成环霉素 0 的合成过程中，我们开发了新的糖基化条件，以改善亚砜反应的结果。这些条件包括添加清除苯亚磺酰三氟甲磺酸酯的试剂，三氟甲磺酸苯硫酯是在异头亚砜与三氟甲磺酸酐活化后形成的高反应性副产物。

  DOI：

  10.1021/ja990690a
• 作为产物：
  描述：

  cerium (IV) ammonium nitrate 在 sodium cyanide 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6S)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR MAKING ANTIBODIES AND ANTIBODY DERIVATIVES WITH REDUCED CORE FUCOSYLATION

  摘要：

  公开号：

  EP2282773B1

文献信息

• Excited-State Palladium-Catalyzed 1,2-Spin-Center Shift Enables Selective C-2 Reduction, Deuteration, and Iodination of Carbohydrates
  作者：Gaoyuan Zhao、Wang Yao、Jaclyn N. Mauro、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.0c11209

  日期：2021.2.3

  Excited-state catalysis, a process that involves one or more excited catalytic species, has emerged as a powerful tool in organic synthesis because it allows access to the excited-state reaction landscape for the discovery of novel chemical reactivity. Herein, we report the first excited-state palladium-catalyzed 1,2-spin-center shift reaction that enables site-selective functionalization of carbohydrates

  激发态催化是一种涉及一种或多种激发态催化物质的过程，已成为有机合成中的强大工具，因为它允许进入激发态反应景观以发现新颖的化学反应性。在此，我们报告了第一个激发态钯催化的 1,2-自旋中心转移反应，该反应能够实现碳水化合物的位点选择性功能化。该策略的特点是反应条件温和，具有高水平的区域和立体选择性，可耐受多种官能团和复杂的分子结构。机理研究表明，一种根本机制涉及杂合钯物种的形成，该杂合钯物种经历1,2-自旋中心转移，然后进行还原、氘化和碘化，以提供功能化的2-脱氧糖。新的反应性将为快速生成天然和非天然碳水化合物提供通用方法。
• Approche de la synthese d'anthracyclines oligosaccharidiques. Hemisynthese de la 4'-o-(2-desoxy l-fucosyl) daunorubicine
  作者：J. Boivin、C. Monneret、M. Pais

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85015-6

  日期：1981.1

  The preparation of the disaccharide 4 - O - (3,4 - di - O - acetyl - 2,6 - dideoxy - α - l - lyxo - hexopyranosyl) - 2, 3,6 - trideoxy - 3 - trifluoroacetamido - l - lyxo - hexopyranose, 11c, the N,N' - dimethyl derivative of which occurs naturally in numerous anthracyclines, is described. Glycosidation with daunomycinone followed by removal of the protecting groups led to 4' - O - (2 - deoxy - l -

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。
• Methods and compositions for making antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US10443035B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The invention provides methods and compositions for preparing antibodies and antibody derivatives with reduced core fucosylation.

  本发明提供了制备核心岩藻糖基化减少的抗体和抗体衍生物的方法和组合物。
• Alternative syntheses of 2,6-dideoxy-l-lyxo-hexose (2-deoxy-l-fucose) and itsbiochemical properties
  作者：Walter Korytnyk、Janice R. Sufrin、Ralph J. Bernacki

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80020-7

  日期：1982.5
• US5635612A
  申请人：——

  公开号：US5635612A

  公开（公告）日：1997-06-03