(2R)-2-acetamido-2-phenyl-1-camphorselenenylethane | 314256-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-2-acetamido-2-phenyl-1-camphorselenenylethane
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenyl-2-[[(1S,2S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]selanyl]ethyl]acetamide
• CAS: 314256-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂Se
• 分子量: 392.4
• InChiKey: ORGMBLREOABGGL-YLAKUSLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.4±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-acetamido-2-phenyl-1-camphorselenenylethane 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(R)-2-methyl-4-phenyl-Δ²-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  硫酸樟脑烯基促进烯烃的不对称酰胺硒基化：合成对映体纯恶唑啉的有用途径

  摘要：

  樟脑二硒基硫酸盐是一种有效的手性、非外消旋亲电试剂，可通过过硫酸铵处理从容易获得的樟脑二硒化物制备。这种亲电子硒试剂在室温下在乙腈中，在水和三氟甲磺酸存在下与烯烃反应，以提供具有中等表面选择性的酰胺硒烯基化产物。然而，两种非对映加成产物很容易分离。在用苯基硒基三氟甲磺酸酯或 SO2Cl2 活化硒部分后，这些产物通过分子内取代立体特异性地脱硒并提供对映体纯的恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3451::aid-ejoc3451>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 乙腈 、 camphorselenenyl sulfate 在 水 作用下， 反应 30.0h， 生成 (2R)-2-acetamido-2-phenyl-1-camphorselenenylethane 、 (2S)-2-acetamido-2-phenyl-1-camphorselenenylethane
  参考文献：
  名称：

  硫酸樟脑烯基促进烯烃的不对称酰胺硒基化：合成对映体纯恶唑啉的有用途径

  摘要：

  樟脑二硒基硫酸盐是一种有效的手性、非外消旋亲电试剂，可通过过硫酸铵处理从容易获得的樟脑二硒化物制备。这种亲电子硒试剂在室温下在乙腈中，在水和三氟甲磺酸存在下与烯烃反应，以提供具有中等表面选择性的酰胺硒烯基化产物。然而，两种非对映加成产物很容易分离。在用苯基硒基三氟甲磺酸酯或 SO2Cl2 活化硒部分后，这些产物通过分子内取代立体特异性地脱硒并提供对映体纯的恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3451::aid-ejoc3451>3.0.co;2-q

文献信息

• Asymmetric Amidoselenenylation of Alkenes Promoted by Camphorselenenyl Sulfate: A Useful Synthetic Route to Enantiopure Oxazolines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3451::aid-ejoc3451>3.0.co;2-q

  日期：2000.10

  Camphorselenenyl sulfate is an efficient chiral, nonracemic electrophilic reagent which can be produced from the easily available camphor diselenide by treatment with ammonium persulfate. This electrophilic selenium reagent reacts with alkenes, at room temperature in acetonitrile, in the presence of water and trifluoromethanesulfonic acid to afford the amidoselenenylation products with moderate facial

  樟脑二硒基硫酸盐是一种有效的手性、非外消旋亲电试剂，可通过过硫酸铵处理从容易获得的樟脑二硒化物制备。这种亲电子硒试剂在室温下在乙腈中，在水和三氟甲磺酸存在下与烯烃反应，以提供具有中等表面选择性的酰胺硒烯基化产物。然而，两种非对映加成产物很容易分离。在用苯基硒基三氟甲磺酸酯或 SO2Cl2 活化硒部分后，这些产物通过分子内取代立体特异性地脱硒并提供对映体纯的恶唑啉。