| 1401413-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1401413-11-3
• 化学式: C₃₈H₃₆Cl₃F₃N₂O₇
• 分子量: 796.067
• InChiKey: FBQURYSJPRMJDW-WAPOLKSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-tert-butyl-dimethysilyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-2-O-benzyl-6-O-tert-butyl-dimethysilyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二等分N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）-N-聚糖的聚合合成

  摘要：

  二等分N的化学合成通过[4 + 2]和[6 + 2]糖基化的融合合成途径，获得了含-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）的N-聚糖。尽管由于糖基化位点的空间位阻和缺乏邻近基团的参与，关键的糖基化在产量和选择性方面都具有挑战性，但是这种合成路线减少了反应步骤的数量。通过通过醚配位稳定氧碳鎓离子中间体，可以提高这些糖基化的收率。探索了糖基供体保护基团，以通过操纵远程参与来实现完美的α选择性。研究了四糖与两个二糖的同时糖基化作用，以有效地构建一个两等分的含GlcNAc的N-聚糖。

  DOI：

  10.1002/asia.201800367
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1

文献信息

• Structural Determination and Chemical Synthesis of the <i>N</i> ‐Glycan from the Hyperthermophilic Archaeon <i>Thermococcus kodakarensis</i>
  作者：Kohtaro Hirao、Immacolata Speciale、Anna Notaro、Yoshiyuki Manabe、Yoshiaki Teramoto、Takaaki Sato、Haruyuki Atomi、Antonio Molinaro、Yoshihiro Ueda、Cristina De Castro、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/anie.202218655

  日期：2023.3.20

  The isolation, structural determination, and chemical synthesis of an N-glycan from the hyper-thermophilic archaeon Thermococcus kodakarensis are reported. The identified N-glycan possesses a highly glycosylated myo-inositol moiety, which is linked to a disaccharide unit through a phosphodiester. Although myo-inositol is ubiquitous in archaea and eukaryotes, inositol-containing N-glycans were unknown

  报道了来自超嗜热古菌Thermococcus kodakarensis的N-聚糖的分离、结构测定和化学合成。已鉴定的N-聚糖具有高度糖基化的肌醇部分，该部分通过磷酸二酯与二糖单元相连。尽管肌醇在古细菌和真核生物中无处不在，但含肌醇的N-聚糖直到现在还是未知的。