2-(4-methoxyphenoxy)-4-methylquinoline | 338749-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)-4-methylquinoline
• CAS: 338749-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: COEGXHSYEOXWIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)-4-methylquinoline 在 盐酸 、 乙醇 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methoxy-5-(4-methyl-[2]quinolyloxy)-aniline
  参考文献：
  名称：

  185.一些芳氧基-2-和-4-甲基喹啉的硝化作用。可能具有抗疟疾作用的物质的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000856
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 、 4-甲氧基苯酚 生成 2-(4-methoxyphenoxy)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  185.一些芳氧基-2-和-4-甲基喹啉的硝化作用。可能具有抗疟疾作用的物质的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000856

文献信息

• A Unified Approach to Couple Aromatic Heteronucleophiles to Azines and Pharmaceuticals
  作者：Ryan G. Anderson、Brianna M. Jett、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201807322

  日期：2018.9.17

  Coupling aromatic heteronucleophiles to arenes is a common way to assemble drug‐like molecules. Many methods operate via nucleophiles intercepting organometallic intermediates, via Pd‐, Cu‐, and Ni‐catalysis, that facilitate carbon‐heteroatom bond formation and a variety of protocols. We present an alternative, unified strategy where phosphonium salts can replicate the behavior of organometallic intermediates

  将芳香族异核试剂与芳烃偶联是组装类药物分子的常见方法。许多方法通过亲核试剂拦截有机金属中间体，通过 Pd、Cu 和 Ni 催化来进行，从而促进碳杂原子键的形成和各种方案。我们提出了一种替代的、统一的策略，其中鏻盐可以复制有机金属中间体的行为。在一组狭窄的反应条件下，多种芳香族杂核亲核试剂可以与吡啶和二嗪偶联，这在金属催化偶联中经常出现问题，例如在具有多个极性官能团的复杂结构中无法获得（假）卤化物前体。
• Microwave-Assisted Metal- and Ligand-Free O-Arylation of Quinolones Using Diaryliodonium Salts: An Easy and Rapid Synthesis of Aryloxyquinolines
  作者：Dalip Kumar、Manish Mehra、Mukund Tantak、Indresh Kumar

  DOI：10.1055/s-0035-1560367

  日期：——

  A microwave-assisted metal- and ligand-free direct O-arylation of quinolones has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts in the presence of a base to afford various aryloxyquinolines in good yields. The operationally simple and rapid protocol has also been utilized for the construction of biologically important benzofuro[3,2-c]quinolines.
• 185. The nitration of some aryloxy-2- and -4-methylquinolines. Syntheses of substances having possible antimalarial action
  作者：Ruth M. Murray、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9340000856

  日期：——