ethyl 2-[5-[3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]carbonylamino]ethyl]indolyloxy]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-propanoate | 570411-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[5-[3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]carbonylamino]ethyl]indolyloxy]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[[3-[2-[[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]ethyl]-1H-indol-5-yl]oxy]-3-oxopropanoate
• CAS: 570411-29-9
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₈
• 分子量: 586.642
• InChiKey: WPKFJIMMQHOVBA-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[5-[3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]carbonylamino]ethyl]indolyloxy]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-propanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以140 mg的产率得到rac-N-[2-[5-erythro-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl]ethoxy]indol-3-yl]ethyl]-4-hydroxycinnamoyl amide
  参考文献：
  名称：

  Ipobscurines C 和 D：来自 Ipomoea obscura 种子的大环内酰胺型吲哚生物碱

  摘要：

  Ipomoea obscura 的甲醇种子提取物的分离提供了五种吲哚生物碱，其中三种 (ipobscurines BD) 是一种独特结构类型的新天然产物，其特征是血清素羟基肉桂酸酰胺型缀合物与第二个苯丙烷部分与 5吲哚核的-OH位置。由于假定的前体 ipobscurine B 的两个苯丙烷部分之间的氧化酚类偶联，形成了两个具有酚醚部分结构的 21 元大环内酰胺：反式-顺式异构体 ipobscurines C 和 D。它们的结构建立在光谱的基础上数据。此外，外消旋红-和苏- ipobscurine B 4',4" 的全合成

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00756-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 二苯并-18-冠醚-6 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 ethyl 2-[5-[3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]carbonylamino]ethyl]indolyloxy]-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ipobscurines C 和 D：来自 Ipomoea obscura 种子的大环内酰胺型吲哚生物碱

  摘要：

  Ipomoea obscura 的甲醇种子提取物的分离提供了五种吲哚生物碱，其中三种 (ipobscurines BD) 是一种独特结构类型的新天然产物，其特征是血清素羟基肉桂酸酰胺型缀合物与第二个苯丙烷部分与 5吲哚核的-OH位置。由于假定的前体 ipobscurine B 的两个苯丙烷部分之间的氧化酚类偶联，形成了两个具有酚醚部分结构的 21 元大环内酰胺：反式-顺式异构体 ipobscurines C 和 D。它们的结构建立在光谱的基础上数据。此外，外消旋红-和苏- ipobscurine B 4',4" 的全合成

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00756-2