N-trans-4-methoxy-cinnamoyl-5-hydroxytryptamine | 570411-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-trans-4-methoxy-cinnamoyl-5-hydroxytryptamine
• 英文别名: N_b-(4-methoxycinnamoyl)serotonin；N-P-Methoxy Cinnamoyl Serotonin；(E)-N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 570411-28-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: UXBDRKNYXUPWEL-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trans-4-methoxy-cinnamoyl-5-hydroxytryptamine 在 锂硼氢 、 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 rac-N-[2-[5-threo-[2-[(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl]ethoxy]indol-3-yl]ethyl]-4-hydroxycinnamoyl amide
  参考文献：
  名称：

  Ipobscurines C 和 D：来自 Ipomoea obscura 种子的大环内酰胺型吲哚生物碱

  摘要：

  Ipomoea obscura 的甲醇种子提取物的分离提供了五种吲哚生物碱，其中三种 (ipobscurines BD) 是一种独特结构类型的新天然产物，其特征是血清素羟基肉桂酸酰胺型缀合物与第二个苯丙烷部分与 5吲哚核的-OH位置。由于假定的前体 ipobscurine B 的两个苯丙烷部分之间的氧化酚类偶联，形成了两个具有酚醚部分结构的 21 元大环内酰胺：反式-顺式异构体 ipobscurines C 和 D。它们的结构建立在光谱的基础上数据。此外，外消旋红-和苏- ipobscurine B 4',4" 的全合成

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00756-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 5-羟色胺肌氨酸酐硫酸盐一水合物 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以2.9 g的产率得到N-trans-4-methoxy-cinnamoyl-5-hydroxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  Ipobscurines C 和 D：来自 Ipomoea obscura 种子的大环内酰胺型吲哚生物碱

  摘要：

  Ipomoea obscura 的甲醇种子提取物的分离提供了五种吲哚生物碱，其中三种 (ipobscurines BD) 是一种独特结构类型的新天然产物，其特征是血清素羟基肉桂酸酰胺型缀合物与第二个苯丙烷部分与 5吲哚核的-OH位置。由于假定的前体 ipobscurine B 的两个苯丙烷部分之间的氧化酚类偶联，形成了两个具有酚醚部分结构的 21 元大环内酰胺：反式-顺式异构体 ipobscurines C 和 D。它们的结构建立在光谱的基础上数据。此外，外消旋红-和苏- ipobscurine B 4',4" 的全合成

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00756-2

文献信息

• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND WHITENING AGENT
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20120070395A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compound represented by formula (I): wherein the symbols are as defined in the description, and salts thereof, are useful as skin whitening agents.

  式（I）所代表的化合物：其中符号如描述中定义的那样，以及其盐，可用作皮肤美白剂。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND SKIN WHITENING AGENT
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2412701B1

  公开（公告）日：2015-08-12
• US20140255327A1
  申请人：——

  公开号：US20140255327A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9295624B2
  申请人：——

  公开号：US9295624B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• Ipobscurines C and D: macrolactam-type indole alkaloids from the seeds of Ipomoea obscura
  作者：Kristina Jenett-Siems、Robert Weigl、Macki Kaloga、Jutta Schulz、Eckart Eich

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00756-2

  日期：2003.4

  structure are formed: the trans-cis isomers ipobscurines C and D. Their structures were established on the basis of spectral data. Moreover, total synthesis of the racemic erythro- and threo-ipobscurine B 4',4"-dimethyl ethers and the comparison with the corresponding derivative of natural (-)-ipobscurine B proved an erythro configuration of the latter.

  Ipomoea obscura 的甲醇种子提取物的分离提供了五种吲哚生物碱，其中三种 (ipobscurines BD) 是一种独特结构类型的新天然产物，其特征是血清素羟基肉桂酸酰胺型缀合物与第二个苯丙烷部分与 5吲哚核的-OH位置。由于假定的前体 ipobscurine B 的两个苯丙烷部分之间的氧化酚类偶联，形成了两个具有酚醚部分结构的 21 元大环内酰胺：反式-顺式异构体 ipobscurines C 和 D。它们的结构建立在光谱的基础上数据。此外，外消旋红-和苏- ipobscurine B 4',4" 的全合成