(3aR,4S,7aS)-7a-甲基八氢-1H-茚-4-醇 | 733047-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3aR,4S,7aS)-7a-甲基八氢-1H-茚-4-醇
• 英文名称: de-A,B-androstan-8β-ol
• 英文别名: (3aR,4S,7aS)-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 733047-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VKUBMMFAMLTDRF-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7aS)-7a-甲基八氢-1H-茚-4-醇 在 4,4-二碘联苯 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以96%的产率得到(1R,5R,6S)-11-氧杂三环[4.3.2.01,5]十一烷
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664
• 作为产物：
  描述：

  8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]de-A,B-androst-16-enn-17-yl trifluoromethanesulfonate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以99%的产率得到(3aR,4S,7aS)-7a-甲基八氢-1H-茚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  在C-18上带有侧链的1α，25-二羟基维生素D 3的新类似物的合成

  摘要：

  通过一条通用途径合成了带有连接到C-18的侧链的1α，25-（OH）2 -D 3激素的新类似物，其中的关键步骤是C-对18-甲基的远程自由基诱导的官能化8β-羟基和通过在C-18-醛上的Wittig反应引入侧链。新的类似物的三烯系统是通过收敛的Lythgoe-Hoffmann la Roche方法构建的，该方法涉及氧化膦（环A片段）与酮（上部片段）的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0498664

文献信息

• Novel 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃ Analogues with the Side Chain at C12
  作者：Xosé C. González-Avión、Antonio Mouriño、Natacha Rochel、Dino Moras

  DOI：10.1021/jm049016g

  日期：2006.3.1

  The plethora of actions of 1 alpha,25(OH)(2)D-3 in various systems suggested wide clinical applications of vitamin D nuclear receptor (VDR) ligands in treatments of inflammation, dermatological indication, osteoporosis, cancers, and autoimmune diseases. More than 3000 vitamin D analogues have been synthesized in order to reduce the calcemic side effects while maintaining the transactivation potency of the natural ligand. In light of the crystal structures of the vitamin D nuclear receptor (VDR), novel analogues of the hormone 1 alpha,25(OH)2D3 with side chains attached to C-12 were synthesized via the convergent Wittig-Horner approach. Among the compounds studied, the analogue 2b showed the highest binding affinity for VDR and was the most potent at inducing VDR transcriptional activity in a transient transfection assay (20% of the transactivation activity of the natural ligand).