(1S,3R)-1-phenyl-1,3-butanediol acetonide | 144787-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-1-phenyl-1,3-butanediol acetonide
• 英文别名: (4R,6S)-2,2,4-trimethyl-6-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 144787-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: QKOMYYYYFTZZTN-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidinomethyl]dimethyl benzylsilane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,3R)-1-phenyl-1,3-butanediol acetonide
  参考文献：
  名称：

  Chiral organosilicon compounds in asymmetric synthesis of chiral 1,3-diols

  摘要：

  Chiral 1,3-diols can be prepared in high enantiomeric purity (>99% ee) from the reactions of the chiral silylcarbanion 2 with epoxides followed by oxidative cleavage of the carbon-silicon bond with hydrogen peroxide. The absolute configurations of some of the chiral 1,3-diols were determined by circular dichroism (CD).

  DOI：

  10.1021/jo00049a012

文献信息

• Chiral organosilicon compounds in asymmetric synthesis of chiral 1,3-diols
  作者：T. H. Chan、K. T. Nwe

  DOI：10.1021/jo00049a012

  日期：1992.11

  Chiral 1,3-diols can be prepared in high enantiomeric purity (>99% ee) from the reactions of the chiral silylcarbanion 2 with epoxides followed by oxidative cleavage of the carbon-silicon bond with hydrogen peroxide. The absolute configurations of some of the chiral 1,3-diols were determined by circular dichroism (CD).