allyl O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 129189-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-prop-2-enoxy-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 129189-16-8
• 化学式: C₅₇H₆₁NO₁₃
• 分子量: 968.11
• InChiKey: NACASUKSKISMEY-NZYVFBJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 O-(3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的区域和立体控制合成，硫酸角质素I的线性酸性聚糖片段

  摘要：

  通过使用苄基实现了β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的立体控制合成O-（2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3 ）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷为主要中间体，该中间体依次通过使用两个糖基供体3,4-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-对甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚氨酸酯和糖基受体，苄基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84224-i
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-chloro-4-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)oxan-3-yl] acetate 在 lithium hydroxide 、 silver trifluoromethane sulfate 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 allyl O-(3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxyphenyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的区域和立体控制合成，硫酸角质素I的线性酸性聚糖片段

  摘要：

  通过使用苄基实现了β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-β-d-Galp6SO3-（1→4）-β-d-GlcpNAc6SO3-（1→3）-d-Galp的立体控制合成O-（2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-（2,4-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-（2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-6-Op-甲氧基苯基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→3 ）-2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷为主要中间体，该中间体依次通过使用两个糖基供体3,4-二-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-对甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚氨酸酯和糖基受体，苄基2,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84224-i

文献信息

• A synthetic approach to keratan sulfate I: Synthesis of trisulfated glycotetraose
  作者：Masanori Kobayashi、Fumito Yamazaki、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80741-3

  日期：1989.1

  A stereocontrolled synthesis of O-(6-O-sulfo-β-D-GlcNAc)-(1→3)-O-(6-O-sulfo-β-D-Gal)-(1→4)-O-(6-O-sulfo-β-D-GlcNAc)-(1→3)-Gal trisodium salt, a part structure of the acidic glycan of bovine corneal keratan sulfate, was achieved for the first time.

  立体控制合成O-（6-O-磺基-β-D-GlcNAc）-（1→3）-O-（6-O-磺基-β-D-Gal）-（1→4）-O-首次实现了牛角膜硫酸角质素硫酸盐的酸性聚糖的部分结构（6-O-磺基-β-D-GlcNAc）-（1→3）-Gal三钠盐。
• KOBAYASHI, MASANORI;YAMAZAKI, FUMITO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4547-4550
  作者：KOBAYASHI, MASANORI、YAMAZAKI, FUMITO、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——