methyl (4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate | 321380-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 321380-47-6
• 化学式: C₄₆H₄₈Cl₃NO₁₄
• 分子量: 945.244
• InChiKey: AXTPUPQUDHSFOA-IJUANGLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三甲基氨基磺酸 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 sodium (sodium 2-acetamido-2-deoxy-4-O-sulfonato-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(sodium methyk 2-O-sulfonato-α-L-idopyranosil)uronate
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-idopyranosid)uronate 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素二糖片段β-d-GalpNAc4SO3-（1→4）-1-IdopA2SO3及其甲基α-1-糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要二糖（2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基磺酸钠-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-磺基磺酸钠-异吡喃钠）二糖酸钠的合成首次报道了硫酸皮肤素的片段及其甲基α-1-糖苷衍生物。由ad-葡萄糖前体容易制备的4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-三氯乙酰胺基-1-O-三氯乙酰亚胺基-α-d-吡喃半乳糖的使用使立体控制和与1-异戊二酸酯衍生物的低反应性4-羟基偶合的高产率偶联。高收率地实现了二糖产物向目标分子的经典转化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00234-2