1-ethyl-6-nitro-7-amino-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid amide | 125618-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-nitro-7-amino-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid amide
• 英文别名: 7-amino-1-ethyl-6-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 125618-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄
• 分子量: 276.252
• InChiKey: ASLYNBSXBONTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  134.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-nitro-7-amino-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid amide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-ethyl-5-oxo-5,8-dihydroimidazo<4,5-g>quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑酸三环类似物的合成及生物学检测

  摘要：

  继续寻找具有抗菌活性的新型喹啉，已经获得了一些恶唑酸的三环类似物，其中 l-乙基-4-oxo1,4-dihydro-3-carboxyquinoline 片段在 6 和 7 位连接到咪唑、吡嗪，或哌嗪环。所用的起始化合物是 6,7-二氨基-1-乙基-4-羟基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸或其羧基衍生物，由先前合成的 6-硝基-7-氨基-化合物(Iac)[I]。在乙酸水溶液中用铁屑还原 (Ia) 得到 l-乙基-6,7-二氨基-4-氧代-l,4dihydroquinoline-3-caboxamide (IIa)，它在与 85% 硫酸一起加热时转化为酸 (IIIa)。在类似条件下，(Ib) 的还原得到酯 (IIb)，其在乙氧基羰基的碱性水解中得到酸 (IIIb)。6-硝基-7-二乙氨基乙基化合物(Ic)的还原得到酯(IIc)，将其直接水解而没有以纯态分离成酸(IIIc)。(IIa)与甲酸缩合得到8-乙基-5-氧代-5

  DOI：

  10.1007/bf00769385
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-6-nitro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-ethyl-6-nitro-7-amino-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  7-Substituted 6-nitro analogs of oxolinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764618

文献信息

• GLUSHKOV, R. G.;DRONOVA, L. N.;ELINA, A. S.;POROXOVAYA, M. V.;PADEJSKAYA,+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N1, S. 1334-1336
  作者：GLUSHKOV, R. G.、DRONOVA, L. N.、ELINA, A. S.、POROXOVAYA, M. V.、PADEJSKAYA,+

  DOI：——

  日期：——
• GLUSHKOV, R. G.;DRONOVA, L. N.;ELINA, A. S.;POROXOVAYA, M. V.;PADEJSKAYA,+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N, S. 33-35
  作者：GLUSHKOV, R. G.、DRONOVA, L. N.、ELINA, A. S.、POROXOVAYA, M. V.、PADEJSKAYA,+

  DOI：——

  日期：——