methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 502987-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6SH(b1-4)b-Glc1Me2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(sulfanylmethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 502987-72-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₁₆S
• 分子量: 624.617
• InChiKey: FTUJDOVMNYTRAK-MLIJZFBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-acetoxy-5-acetylamino-2-hydroxy-3-[3,4,5-triacetoxy-6-(4,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethylsulfanylmethylsulfanyl]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸转移酶的双底物型抑制剂的系统合成和抑制活性。

  摘要：

  系统合成了具有CMP-NeuAc和N-乙酰基乳糖胺（或乳糖）部分的双底物型唾液酸转移酶抑制剂1 / 2a-e。采用了一种统一的合成策略，该策略包括三个成分（N-乙酰基乳糖胺或乳糖，唾液酸和CMP）的连续偶联，然后进行氧化。由于化合物在碱性条件下的敏感性，最终脱保护需要通过（1）H NMR进行仔细监测。1 / 2a-e对ST6N和ST3N的抑制活性表明，受体部分的结构以及供体和受体部分之间的距离都很重要。

  DOI：

  10.1021/jo030042g
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-thio-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸转移酶的双底物型抑制剂的系统合成和抑制活性。

  摘要：

  系统合成了具有CMP-NeuAc和N-乙酰基乳糖胺（或乳糖）部分的双底物型唾液酸转移酶抑制剂1 / 2a-e。采用了一种统一的合成策略，该策略包括三个成分（N-乙酰基乳糖胺或乳糖，唾液酸和CMP）的连续偶联，然后进行氧化。由于化合物在碱性条件下的敏感性，最终脱保护需要通过（1）H NMR进行仔细监测。1 / 2a-e对ST6N和ST3N的抑制活性表明，受体部分的结构以及供体和受体部分之间的距离都很重要。

  DOI：

  10.1021/jo030042g

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Sialylmimetics as Rotavirus Inhibitors
  作者：Ashmath Fazli、Susan J. Bradley、Milton J. Kiefel、Clare Jolly、Ian H. Holmes、Mark von Itzstein

  DOI：10.1021/jm0100887

  日期：2001.9.1

  Rotaviruses cause severe gastroenteritis in infants and are estimated to be responsible for over 600 000 deaths annually, primarily in developing countries. The development of potential inhibitors of this virus is therefore of great interest, particularly since the safety and efficacy of rotaviral vaccines has recently been questioned. This study describes the synthesis of a variety of compounds that can be considered as mimetics of N-acetylneuraminic acid thioglycosides and the subsequent in vitro biological evaluation of these sialylmimetics as inhibitors of rotaviral infection. Our results show that readily accessible carbohydrate-based compounds have the potential to act as inhibitors of rotaviral replication in vitro, presumably through inhibition of the rotaviral adhesion process.