10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-7H-[1,3]benzodioxolo[4,5-f]isoindol-7-one | 203935-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-7H-[1,3]benzodioxolo[4,5-f]isoindol-7-one
• 英文别名: 10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-8,9-dihydro-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalen-7-one；Helioxanthin derivative 5-4-2；10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-[1,3]benzodioxolo[7,6-f]isoindol-7-one
• CAS: 203935-39-1
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₅
• 分子量: 347.327
• InChiKey: UVKXTQRJKHBAMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C
• 沸点：
  671.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，Helioxanthin衍生物5-4-2是一种类似于海氧黄素的化合物，表现出较强的体外抗乙型肝炎病毒（HBV）活性，其EC50值仅为0.08 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-7H-[1,3]benzodioxolo[4,5-f]isoindol-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到10-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-bromo-8,9-dihydro-1,3-dioxa-8-aza-dicyclopenta[a,g]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  硫氧黄质类似物的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列基于氧杂黄质（2）的天然产物类似物，并特别关注内酯环和亚甲二氧基的修饰，并评估了它们的抗病毒活性。其中，内酰胺衍生物18和氧黄嘌呤环状酰肼28对乙型肝炎病毒表现出显着的体外抗病毒活性（分别为EC（50）= 0.08和0.03 microM）。化合物18对丙型肝炎病毒显示出最有效的抗病毒活性（1.0 microM时抑制55％）。已发现化合物12，一种氧黄嘌呤环酰亚胺衍生物9的酸水解产物，对乙型肝炎病毒（EC（50）= 0.8 microM），1型单纯疱疹病毒（EC（50）= 0.15）表现出广谱抗病毒活性。 microM）和2型（EC（50）<0.1 microM），爱泼斯坦-巴尔病毒（EC（50）= 9.0 microM），和巨细胞病毒（EC（50）= 0.45 microM）。Helioxanthin内酰胺衍生物18还显示出明显抑制1型单纯疱疹病毒（EC（50）= 0.29

  DOI：

  10.1021/jm034265a
• 作为产物：
  描述：

  2-iodopiperonal 在 palladium diacetate 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 三溴化磷 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.79h， 生成 10-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-7H-[1,3]benzodioxolo[4,5-f]isoindol-7-one
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素氮杂类似物的工艺研究：钯催化的α，β-双亚苄基琥珀酸衍生物的苯并环化反应

  摘要：

  描述了在芳基萘木脂素氮杂类似物的工艺研究过程中，新的Pd催化双苄叉基琥珀酰亚胺的苯环化反应的发现。利用经典的Stobbe缩合，将Pd催化的苯环扩大到各种芳基萘木脂素氮杂类似物的区域特异性合成的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.090

文献信息

• Naphtholactams and lactones as bone morphogenetic protein active agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06030967A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  A compound of the formula: wherein Q is an optionally substituted carbon atom or N(O)p wherein p is 0 or 1; Y is an optionally substituted methylene group, S(O)q wherein q is an integer of 0 to 2, or an optionally substituted imino group; Z.sup.1 is a C.sub.1-3 alkylene group which may have an oxo group or a thioxo group and may contain etherified oxygen or sulfur within the carbon chain; Z.sup.2 is an optionally substituted C.sub.1-3 alkylene group; Ar is an optionally substituted carbocyclic group or an optionally substituted heterocyclic group; one of R.sup.1 and R.sup.2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an optionally substituted lower alkyl group, or an optionally substituted lower alkoxy group; the other is a halogen atom, a hydroxyl group, an optionally substituted lower alkyl group, or an optionally substituted lower alkoxy group; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together with adjacent --c.dbd.c-- form a ring; and ring A is a benzene ring which may be substituted in addition to R.sup.1 and R.sup.2 ; or a salt thereof.

  其中Q是一个可选择取代的碳原子或N(O)p，其中p为0或1；Y是一个可选择取代的亚甲基基团，S(O)q，其中q为0到2的整数，或一个可选择取代的亚胺基团；Z.sup.1是一个C.sub.1-3烷基基团，可能具有一个氧代基或硫代基，并且可能在碳链内含有醚化的氧或硫；Z.sup.2是一个可选择取代的C.sub.1-3烷基基团；Ar是一个可选择取代的碳环基团或一个可选择取代的杂环基团；R.sup.1和R.sup.2中的一个是氢原子，卤素原子，羟基，可选择取代的较低烷基基团，或可选择取代的较低烷氧基团；另一个是卤素原子，羟基，可选择取代的较低烷基基团，或可选择取代的较低烷氧基团；或R.sup.1和R.sup.2与相邻的--c.dbd.c--一起形成一个环；环A是一个苯环，除了R.sup.1和R.sup.2之外可能被取代；或其盐。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL HELIOXANTHIN ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES ANTIVIRAUX DE L'HELIOXANTHINE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2005107742A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to novel antiviral helioxanthin analogs. These compounds may particularly be used alone or in combination with other drugs for the treatment of the following: hepadnaviruses, flaviviruses, herpesviruses and human immunodeficiency virus. In addition, compounds according to the present invention can be used to prevent or reduce the likelihood of the occurrence of tumors secondary to virus infection as well as other infections or disease states that are secondary to the virus infection.

  本发明涉及新型抗病毒螺旋木黄素类似物。这些化合物特别可单独使用或与其他药物结合治疗以下疾病：乙型肝炎病毒、黄病毒、疱疹病毒和人类免疫缺陷病毒。此外，根据本发明的化合物可用于预防或减少次生于病毒感染的肿瘤发生的可能性，以及其他次生于病毒感染的感染或疾病状态。
• Novel Antiviral Helioxanthin Analogs
  申请人：Yeo Hosup

  公开号：US20080167353A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to novel antiviral helioxanthin analogs. These compounds may particularly be used alone or in combination with other drugs for the treatment of the following: hepadnaviruses, flaviviruses, herpesviruses and human immunodeficiency virus. In addition, compounds according to the present invention can be used to prevent or reduce the likelihood of the occurrence of tumors secondary to virus infection as well as other infections or disease states that are secondary to the virus infection.

  本发明涉及新型抗病毒的氦黄酮类似物。这些化合物可以单独或与其他药物联合使用，特别用于治疗以下疾病：乙型肝炎病毒、黄热病毒、疱疹病毒和人类免疫缺陷病毒。此外，根据本发明的化合物可以用于预防或减少因病毒感染引起的肿瘤发生的可能性，以及其他与病毒感染相关的感染或疾病状态。
• NAPHTHOLACTAMS AND LACTONES AS BONE MORPHOGENETIC PROTEIN ACTIVE AGENTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0920416A1

  公开（公告）日：1999-06-09
• JPH115779A
  申请人：——

  公开号：JPH115779A

  公开（公告）日：1999-01-12