苯并咪唑并[1,2-a]喹啉 | 205-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苯并咪唑并[1,2-a]喹啉
• 英文名称: benzimidazo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: benzimidazolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 205-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: QQYLPRKCBLKCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  379.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑并[1,2-a]喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以95%的产率得到10-nitroquinolino<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  高温催化合成喹啉[1,2-a]苯并咪唑及其一些转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165912
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-溴苯胺基)喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到苯并咪唑并[1,2-a]喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃的分子内N-芳基化：苯并咪唑[1,2- a ]喹啉的新型有效途径

  摘要：

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。

  DOI：

  10.1021/jo0522411

文献信息

• A Metal-Free Tandem Demethylenation/C(sp²)–H Cycloamination Process of <i>N</i>-Benzyl-2-aminopyridines via C–C and C–N Bond Cleavage
  作者：Dongdong Liang、Yimiao He、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol4015656

  日期：2013.7.5

  A mild, metal-free synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles starting with N-benzyl-2-aminopyridines, which employs PhI(OPiv)2 as a stoichiometric oxidant, has been developed. The process is initiated by an unusual PhI(OPiv)2-mediated ipso SEAr reaction, followed by solvent-assisted C–C and C–N bond cleavage.

  已经开发了一种轻度，无金属的合成方法，该方法以N-苄基-2-氨基吡啶为原料，以PhI（OPiv）2为化学计量氧化剂，合成了吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物。该过程由一个不寻常的岛（OPiv）发起2介导的本位小号ë的Ar反应，接着进行溶剂辅助C-C和C-N键断裂。
• On the Importance of an Acid Additive in the Synthesis of Pyrido[1,2‐ <i>a</i> ]benzimidazoles by Direct Copper‐Catalyzed Amination
  作者：Kye‐Simeon Masters、Tom R. M. Rauws、Ashok K. Yadav、Wouter A. Herrebout、Benjamin Van der Veken、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201100574

  日期：2011.5.27

  8‐substituted pyrido[1,2‐a]benzimidazoles (4) has been developed by a direct intramolecular CH amination of N‐phenylpyridin‐2‐amines (3). Efficient CH amination of 3 could only be achieved in the presence of catalytic copper and an acid additive. The type of acid (pKa) proved to be crucial for the catalysis. CCl aminations in N‐(2‐chloroaryl)pyridin‐2‐amines allow access to 9‐substituted pyrido[1,2‐a]benzimidazoles

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。
• A Direct Intramolecular C−H Amination Reaction Cocatalyzed by Copper(II) and Iron(III) as Part of an Efficient Route for the Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles from <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Changlan Peng、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ja1067993

  日期：2010.9.29

  A novel and efficient synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazoles through direct intramolecular aromatic C-H amination of N-aryl-2-aminopyridines has been developed. The reaction, cocatalyzed by Cu(OAc)(2) and Fe(NO(3))(3)·9H(2)O, is carried out in DMF under a dioxygen atmosphere. Diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles containing various substitution patterns are obtained in moderate to excellent yields

  已经开发了一种通过 N-芳基-2-氨基吡啶的直接分子内芳香族 CH 胺化来合成吡啶并 [1,2-a] 苯并咪唑的新型高效合成方法。该反应由 Cu(OAc)(2) 和 Fe(NO(3))(3)·9H(2)O 共同催化，在双氧气氛下在 DMF 中进行。使用该方法可以以中等至极好的收率获得含有各种取代模式的多样化吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。机理研究结果表明，Cu(III) 催化的亲电芳香取代 (S(E)Ar) 途径在此过程中起作用。铁 (III) 的独特作用被认为在于它能够促进更具亲电性的铜 (III) 物质的形成。在没有铁 (III) 的情况下，会发生效率低得多且可逆的 Cu(II) 介导的 S(E)Ar 过程。
• C–H cycloamination of N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines catalyzed by an in situ generated hypervalent iodine(iii) reagent
  作者：Yimiao He、Jinbo Huang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c3cc43784a

  日期：——

  diversified pyrido[1,2-a]benzimidazoles and 1H-benzo[d]imidazoles from N-aryl-2-aminopyridines and N-arylamidines has been developed. The C-H cycloamination reaction was catalyzed by hypervalent iodine(III) species generated in situ from iodobenzene (catalytic) and peracetic acid (stoichiometric). The reaction proceeded smoothly at ambient temperature to provide the corresponding N-heterocycles in good

  已开发了由N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙啶合成多种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和1H-苯并[d]咪唑的无金属方法。CH环胺化反应由碘苯（催化）和过乙酸（化学计量）原位生成的高价碘（III）物种催化。反应在环境温度下顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的N-杂环。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Substituted Benzimidazo[1,2-a]quinolines
  作者：Hong-Wei Jin、Bing-Wei Zhou、Jian-Rong Gao、Dong Jiang、Jian-Hong Jia、Zhen-Ping Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1258146

  日期：2010.8

  A one-pot procedure for the synthesis of substituted benzimidazo[1,2-a]quinolines from the corresponding benzimidazoles and 2-bromobenzaldehydes has been developed. The titled products were prepared through Knoevenagel condensation and copper-catalyzed­ intramolecular Ullmann-type coupling in moderate to good yields. Knoevenagel condensation - copper catalyst - Ullmann coupling - quinoline synthesis

  已经开发了从相应的苯并咪唑和2-溴苯甲醛合成一取代苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的一锅法。通过Knoevenagel缩合和铜催化的分子内Ullmann型偶联制备标题产物，产率中等至良好。 Knoevenagel缩合-铜催化剂-Ullmann偶联-喹啉合成-级联工艺