2-(2'-溴苯胺基)喹啉 | 877172-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2'-溴苯胺基)喹啉
• 英文名称: 2-(2-bromoanilino)quinoline
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)quinolin-2-amine
• CAS: 877172-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: GBXALMNLTOILKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  407.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-溴苯胺基)喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到苯并咪唑并[1,2-a]喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃的分子内N-芳基化：苯并咪唑[1,2- a ]喹啉的新型有效途径

  摘要：

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。

  DOI：

  10.1021/jo0522411
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基硫烷基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2'-溴苯胺基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃的分子内N-芳基化：苯并咪唑[1,2- a ]喹啉的新型有效途径

  摘要：

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。

  DOI：

  10.1021/jo0522411

文献信息

• Synthesis of Pyrido[2,1-<i>b</i>]quinazolin-11-ones and Dipyrido[1,2-a:2′,3′-<i>d</i>]pyrimidin-5-ones by Pd/DIBPP-Catalyzed Dearomatizing Carbonylation
  作者：Tongyu Xu、Howard Alper

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00452

  日期：2015.3.20

  1-b]quinazolin-11-ones were obtained from N-(2-bromophenyl)pyridine-2-amines in up to quantitative yield and dipyrido[1,2-a:2′,3′-d]pyrimidin-5-ones from 3-bromo-N-(pyridine-2-yl)pyridine-2-amines in up to 84% yield. The cyclocarbonylation can be also realized without isolation of compound 1 and additional palladium catalyst.

  通过使用1,3-双（二异丁基膦基）丙烷（DIBPP）作为配体的钯催化的脱芳构羰基化反应，可以轻松合成N杂环。从N-（2-溴苯基）吡啶-2-胺中定量获得吡啶并[2,1- b ]喹唑啉-11-酮和二吡啶并[1,2-a：2'，3'- d ]来自3-溴-N-（吡啶-2-基）吡啶-2-胺的嘧啶-5-酮，产率高达84％。也可以在不分离化合物1和另外的钯催化剂的情况下实现环羰基化。
• Synthesis and anti-HCV activity evaluation of anilinoquinoline derivatives
  作者：Huang-Kai Peng、Chun-Kuang Lin、Shiang-Yu Yang、Chin-Kai Tseng、Cherng-Chyi Tzeng、Jin-Ching Lee、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.121

  日期：2012.1

  Hepatitis C virus (HCV) infection is a main cause of chronic liver disease, leading to liver cirrhosis and hepatocellular carcinoma (HCC). The objective of our research was to develop effective agents against viral replication. Here, we have synthesized a series of anilinoquinoline derivatives. Based on a cell-based HCV replicon system, we observed that 2-(3'-nitroanilino)quinoline (18) exhibited anti-HCV activity with a 50% effective concentration (EC50) value of 7 mu M and a selective index (SI) value of 10. In addition, compound 18 possessed the inhibitory effect on HCV NS3/4A protease activity. Therefore, we concluded that the compound 18 possessed a potent activity against HCV replication and could provide as a new lead compound as anti-HCV inhibitor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Heteroarenes:  A Novel and Efficient Route to Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：C. Venkatesh、G. S. M. Sundaram、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo0522411

  日期：2006.2.1

  An efficient new route for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinolines has been developed via the palladium-catalyzed intramolecular Buchwald−Harwtig aryl amination of newly synthesized 2-(2‘-bromoanilino)quinolines.

  通过钯催化的新合成的2-（2'-溴苯胺基）喹啉的分子内布赫瓦尔德-哈瓦提芳基胺化反应，已开发出一种合成苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的有效新途径。