(4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-19,20-O-isopropylidenemuricatetrocin | 289635-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-19,20-O-isopropylidenemuricatetrocin
• 英文别名: (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(2S,5S)-5-[(1S)-3-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]nonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 289635-78-5
• 化学式: C₄₄H₈₂O₇Si
• 分子量: 751.216
• InChiKey: VZTHRAMXOWVKDJ-WSQDEQIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.89
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-19,20-O-isopropylidenemuricatetrocin 在 hydrogen fluoride-acetonitrile 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 以68%的产率得到(4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-muricatetrocin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin and (4R,12R,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin, Two Potent Inhibitors of Mitochondrial Complex I

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2207::aid-ejoc2207>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  n-3-hexadecyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -105.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.9h， 生成 (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-19,20-O-isopropylidenemuricatetrocin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin and (4R,12R,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin, Two Potent Inhibitors of Mitochondrial Complex I

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2207::aid-ejoc2207>3.0.co;2-c

文献信息

• Synthesis of (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin and (4R,12R,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin, Two Potent Inhibitors of Mitochondrial Complex I
  作者：Stefan Bäurle、Ulf Peters、Thorsten Friedrich、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2207::aid-ejoc2207>3.0.co;2-c

  日期：2000.6