n-3-hexadecyn-1-ol | 88109-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-3-hexadecyn-1-ol
• 英文别名: hexadec-3-yn-1-ol；3-Hexadecyn-1-ol
• CAS: 88109-68-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: ZBUDRNZTZVIXRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-3-hexadecyn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到Δ3-hexadecenol
  参考文献：
  名称：

  Natural Trienoic Acids as Anticancer Agents: First Stereoselective Synthesis, Cell Cycle Analysis, Induction of Apoptosis, Cell Signaling and Mitochondrial Targeting Studies

  摘要：

  第一个Z-立体选择性方法是为合成含有1Z,5Z,9Z-三烯基团的不饱和酸而开发的，利用新的钛催化的含氧和脂肪族1,2-二烯烃的交叉偶联作为关键合成步骤，产率为61-64%。首次表明，具有非亚甲基间断Z-双键的三烯酸对肿瘤细胞系（Jurkat，K562，U937，HL60，HeLa），人类胚胎肾细胞（Hek293），正常成纤维细胞和体外人类拓扑异构酶I（hTop1）具有中等细胞毒活性。合成的酸有效地启动Jurkat肿瘤细胞的凋亡，细胞死亡机制通过线粒体途径被激活。还根据基于对接的体外研究假设了拓扑异构酶I抑制的可能机制。通过多重分析技术（Luminex xMAP）研究了对细胞增殖和凋亡启动负责的最多功能细胞内信号通路（CREB，JNK，NFkB，p38，ERK1/2，Akt，p70S6K，STAT3和STAT5酪氨酸激酶）的激活和抑制。

  DOI：

  10.3390/cancers13081808
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]-3-hexadecyne 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到n-3-hexadecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j

文献信息

• Cyclopropanation of alkynols with the CH2I2-R3Al system
  作者：I. R. Ramazanov、A. V. Yaroslavova、U. M. Dzhemilev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-011-0051-9

  日期：2011.2

  Acetylenic alcohols bearing two or three methylene groups between the triple bond and hydroxy group react with CH2I2 in the presence of trialkylalanes to give 1,1,2-tri- and 1,1,2,2-tetrasubstituted cyclopropanes.

  具有两个或三个亚甲基单元、位于三键和羟基之间的炔丙醇，在与二碘甲烷及三烷基铝共存下反应，生成1,1,2-三取代和1,1,2,2-四取代的环丙烷。
• Antibacterial Activity of Hexadecynoic Acid Isomers toward Clinical Isolates of Multidrug‐Resistant <scp> <i>Staphylococcus aureus</i> </scp>
  作者：David J. Sanabria‐Ríos、Christian Morales‐Guzmán、Joseph Mooney、Solymar Medina、Tomás Pereles‐De‐León、Ashley Rivera‐Román、Carlimar Ocasio‐Malavé、Damarith Díaz、Nataliya Chorna、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1002/lipd.12213

  日期：2020.3

  In the present study, the structural characteristics that impart antibacterial activity to C16 alkynoic fatty acids (aFA) were further investigated. The syntheses of hexadecynoic acids (HDA) containing triple bonds at C‐3, C‐6, C‐8, C‐9, C‐10, and C‐12 were carried out in four steps and with an overall yield of 34–78%. In addition, HDA analogs containing a sulfur atom at either C‐4 or C‐5 were also

  在本研究中，进一步研究了赋予C 16炔属脂肪酸（aFA）抗菌活性的结构特征。四个步骤进行了在C-3，C-6，C-8，C-9，C-10和C-12处含有三键的十六碳烯酸（HDA）的合成，总产率为34- 78％。此外，还分别制备了C-4或C-5含硫原子的HDA类似物，总产率分别为69-77％。这项研究的结果表明，C-2处的三键对于2-HDA所显示的抗菌活性至关重要，而三键距羰基的位置越远，其对革兰氏阳性细菌的杀菌活性就越低，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的临床分离株（CIMRSA）菌株。还对五种对环丙沙星（Cipro）耐药的CIMRSA菌株评估了2-HDA作为抗菌剂的潜力，证明与单独使用Cipro或等摩尔组合Cipro相比，2-HDA是抑制其生长的最有效方法。和2‐HDA。此外，已证明金黄色葡萄球菌DNA促旋酶的抑制作用可能与2-HDA表现出的抗菌活性有关。最后，确定了HDA类似物形成胶束的能力可
• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.
• Metal/ammonia reduction of ethers of 3-decyn-1-ol: effects of structure and conditions on cleavage and rearrangement
  作者：Robert E. Doolittle、Delrea G. Patrick、Robert H. Heath

  DOI：10.1021/jo00071a014

  日期：1993.9

  Reduction of the THP, ethyl, tert-butyl and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers of 3-decyn-1-ol with sodium in ammonia/THF results in extensive hydrogenolysis of the carbon-oxygen bond and concomitant bond migration, producing a mixture of 2- and 3-decenes and a very low yield of the desired (E)-homoallylic ether. Reduction in the presence of 2-methyl-2-propanol led to excellent yields of the desired (E)-3-decenol ethers. The 4- and 5-decyn-1-ol ethers were reduced normally to the (E)-decen-1-ol ethers except in the case of the TBDMS ethers which were cleaved to the (E)-alcohols under some of the reaction conditions.
• Synthesis of (4R,12S,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin and (4R,12R,15S,16S,19R,20R,34S)-Muricatetrocin, Two Potent Inhibitors of Mitochondrial Complex I
  作者：Stefan Bäurle、Ulf Peters、Thorsten Friedrich、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2207::aid-ejoc2207>3.0.co;2-c

  日期：2000.6