benzyl (1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-yl)(hydroxy)carbamate | 1402610-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-yl)(hydroxy)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(2-fluorophenyl)hept-2-ynyl]-N-hydroxycarbamate
• CAS: 1402610-95-0
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₃
• 分子量: 355.409
• InChiKey: CTOZGAYHXDWCTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-yl)(hydroxy)carbamate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-butyl-6-(2-fluorophenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride 、 苯磺酰异羟肟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到benzyl (1-(2-fluorophenyl)hept-2-yn-1-yl)(hydroxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和催化访问β-烯胺酮：嘧啶的一个入口

  摘要：

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo301675g

文献信息

• Stereoselective and Catalytic Access to β-Enaminones: An Entry to Pyrimidines
  作者：Eric Gayon、Monika Szymczyk、Hélène Gérard、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/jo301675g

  日期：2012.10.19

  We describe herein a highly stereoselective access to Cbz-protected β-enaminones 2 based on the NaOH catalyzed rearrangement of propargylic hydroxylamines 1. The synthetic potential of these β-enaminones is illustrated in an original synthesis of pyrimidines.

  我们在本文中描述了基于NaOH催化的炔丙基羟胺1重排Cbz保护的β-烯胺酮2的高度立体选择性。这些β-烯胺酮的合成潜力在嘧啶的原始合成中得到了说明。
• Pd(II)-Catalyzed Ligand-Controlled Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazole-4-carboxylates and Bis(2,3-dihydroisoxazol-4-yl)methanones
  作者：Taichi Kusakabe、Keisuke Kato、Tomohiro Ariyama、Keita Sato、Mifuyu Funatogawa、Dong Lee、Keisuke Takahashi

  DOI：10.3987/com-15-s(t)22

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed ligand-controlled switching between cyclization-carbonylation and cyclization-carbonylation-cyclization-coupling (CCC-coupling) reactions of propargylic N-hydroxylamines was investigated. The use of a [Pd(tfa)2(box)] catalyst in MeOH afforded symmetric ketones bearing two 2,3-dihydroisoxazoles in good yields; replacing the catalyst and solvent with Pd(tfa)(2) and MeOH/DMSO led to the formation of methyl 2,3-dihydroisoxazole-4-carboxylates in good yields.