benzyl 2-acetamido-4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 97576-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 97576-55-1
• 化学式: C₆₃H₇₃NO₁₂Si
• 分子量: 1064.36
• InChiKey: QLBDGTSVCIOIDR-YBRQHCKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  138.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 AG 50W-X₈ resin (pyridinium⁺) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  适合于合成糖蛋白“核心”寡糖的糖基供体的制备。

  摘要：

  2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-葡萄糖吡喃糖基氯（14），一种适合合成对应于N-糖蛋白糖的寡糖的糖基供体“核心”是由3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O- [1-（外-乙氧基）亚乙基）-α-D-吡喃葡萄糖通过高效的六步路线合成的。由三氟甲磺酸银促进的14与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的偶联产生了受保护的与β-D-（1 ---- 4）连接的二糖收率38％，但也发生了主要的副反应。当在偶联反应之前将叔丁基二苯基甲硅烷基从14定量除去后再取代时，糖苷化的产率增加到55％，并且避免了主要副产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85203-4
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-<1-(exo-ethoxy)ethylidene>-α-D-glucopyranose 在 barium dihydroxide 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 cation-exchange resin (H⁺) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 barium(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.25h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  适合于合成糖蛋白“核心”寡糖的糖基供体的制备。

  摘要：

  2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-葡萄糖吡喃糖基氯（14），一种适合合成对应于N-糖蛋白糖的寡糖的糖基供体“核心”是由3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O- [1-（外-乙氧基）亚乙基）-α-D-吡喃葡萄糖通过高效的六步路线合成的。由三氟甲磺酸银促进的14与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的偶联产生了受保护的与β-D-（1 ---- 4）连接的二糖收率38％，但也发生了主要的副反应。当在偶联反应之前将叔丁基二苯基甲硅烷基从14定量除去后再取代时，糖苷化的产率增加到55％，并且避免了主要副产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85203-4