2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-glucopyranosyl chloride | 97576-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: allyl(-3)[Bn(-4)][TBDPS(-6)]Glc1Cl2Ac；[(3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-chloro-5-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 97576-48-2；97576-49-3
• 化学式: C₃₄H₄₁ClO₆Si
• 分子量: 609.234
• InChiKey: LJWDAXHKJZKKGB-PLLWELNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-glucopyranosyl chloride 在 4 A molecular sieve 、 AG 50W-X₈ resin (pyridinium⁺) 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  适合于合成糖蛋白“核心”寡糖的糖基供体的制备。

  摘要：

  2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-葡萄糖吡喃糖基氯（14），一种适合合成对应于N-糖蛋白糖的寡糖的糖基供体“核心”是由3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O- [1-（外-乙氧基）亚乙基）-α-D-吡喃葡萄糖通过高效的六步路线合成的。由三氟甲磺酸银促进的14与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的偶联产生了受保护的与β-D-（1 ---- 4）连接的二糖收率38％，但也发生了主要的副反应。当在偶联反应之前将叔丁基二苯基甲硅烷基从14定量除去后再取代时，糖苷化的产率增加到55％，并且避免了主要副产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85203-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(S)-(1-ethoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 barium dihydroxide 、 氯化亚砜 、 cation-exchange resin (H⁺) 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 、 barium(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 2-O-acetyl-3-O-allyl-4-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  适合于合成糖蛋白“核心”寡糖的糖基供体的制备。

  摘要：

  2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-葡萄糖吡喃糖基氯（14），一种适合合成对应于N-糖蛋白糖的寡糖的糖基供体“核心”是由3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-O- [1-（外-乙氧基）亚乙基）-α-D-吡喃葡萄糖通过高效的六步路线合成的。由三氟甲磺酸银促进的14与苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的偶联产生了受保护的与β-D-（1 ---- 4）连接的二糖收率38％，但也发生了主要的副反应。当在偶联反应之前将叔丁基二苯基甲硅烷基从14定量除去后再取代时，糖苷化的产率增加到55％，并且避免了主要副产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85203-4