5,5'-diacetyl-2,2'-bifuryl | 91544-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-diacetyl-2,2'-bifuryl
• 英文别名: 1,1′-([2,2′-bifuran]-5,5′-diyl)bis(ethan-1-one)；1,1'-(2,2'-Bifuran-5,5'-diyl)diethanone；1-[5-(5-acetylfuran-2-yl)furan-2-yl]ethanone
• CAS: 91544-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: QJAVNNPYOVUAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 5,5'-diacetyl-2,2'-bifuryl 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到1,1,1-Trifluoro-4-hydroxy-4-[5-[5-(4,4,4-trifluoro-1-hydroxy-3-oxobut-1-enyl)furan-2-yl]furan-2-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  BF2螯合官能化的对噻吩和联噻吩衍生物的合成和性质：一种基于四极结构的新型电子受体

  摘要：

  合成了通过BF 2螯合功能化的对噻吩和联噻吩衍生物作为新型电子受体，并将其性质与联呋喃和联苯衍生物进行了比较。这些新化合物的特征是由于BF 2螯合产生的共振贡献而具有四极结构。与联呋喃和联苯衍生物相比，联噻吩衍生物具有很强的四极特性，因为它们的水解分析表明，联噻吩部分具有比其他化合物更大的现场库仑排斥力。由于添加了噻吩间隔基，与噻吩衍生物相比，噻吩衍生物的现场库仑排斥力更小。这些BF 2配合物表现出长波吸收，并且根据电离势和吸收边的测量，它们具有能量较低的HOMO和LUMO。联噻吩衍生物的晶体结构为人字形，具有短的F⋅⋅⋅S和F⋅⋅⋅C接触，可提供致密的晶体堆积。在基于这些BF 2配合物的有机场效应晶体管中观察到n型半导体行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201001185
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-呋喃基)乙酮 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5,5'-diacetyl-2,2'-bifuryl
  参考文献：
  名称：

  BF2螯合官能化的对噻吩和联噻吩衍生物的合成和性质：一种基于四极结构的新型电子受体

  摘要：

  合成了通过BF 2螯合功能化的对噻吩和联噻吩衍生物作为新型电子受体，并将其性质与联呋喃和联苯衍生物进行了比较。这些新化合物的特征是由于BF 2螯合产生的共振贡献而具有四极结构。与联呋喃和联苯衍生物相比，联噻吩衍生物具有很强的四极特性，因为它们的水解分析表明，联噻吩部分具有比其他化合物更大的现场库仑排斥力。由于添加了噻吩间隔基，与噻吩衍生物相比，噻吩衍生物的现场库仑排斥力更小。这些BF 2配合物表现出长波吸收，并且根据电离势和吸收边的测量，它们具有能量较低的HOMO和LUMO。联噻吩衍生物的晶体结构为人字形，具有短的F⋅⋅⋅S和F⋅⋅⋅C接触，可提供致密的晶体堆积。在基于这些BF 2配合物的有机场效应晶体管中观察到n型半导体行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201001185

文献信息

• Gram-Scale, Stereoselective Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Armillariol C
  作者：M. Damoder Reddy、Hajime Kobori、Takumi Mori、Jing Wu、Hirokazu Kawagishi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00484

  日期：2017.9.22

  heteroaromatic cores are ample and widespread in nature, with many compounds exhibiting promising therapeutic properties. (+)-Armillariol C (1a) is a furan-based natural product isolated from Armillaria species. Herein, we report the first enantioselective synthesis of (+)-armillariol C (1a, 79% overall yield), its enantiomer (1b), and four other analogues, on a gram-scale, using microwave-mediated, Suzuki–Miyaura

  具有杂芳族核心的天然产物在自然界中是丰富而广泛的，许多化合物表现出有希望的治疗特性。（+）- Armillariol C（1a）是一种从呋喃菌属物种中分离出来的基于呋喃的天然产物。在此，我们报道了使用微波介导的Suzuki-Miyaura杂交技术以克为单位的（+）-蜜环丙醇C（1a，总收率79％），其对映异构体（1b）和其他四个类似物的首次对映选择性合成。偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。测试了化合物对植物和菌丝体生长的调节活性，分别为1b，7a和7b在生菜试验中表现出最强的抑制作用，并抑制7b和9b的金针菇。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Lavoie Rico

  公开号：US20110281910A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) or as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及公式（I）的新化合物或如规范中定义的化合物和包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物治疗HCV相关疾病或病状的方法。
• Arylation of aromatic heterocycles with arenes and palladium(II) acetate
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1021/jo00225a055

  日期：1985.12
• Oxidative Dimerization of Thiophenes and Furans bearing Electron-Withdrawing Substituents by Palladium Acetate
  作者：Toshio Itahara、Miyuki Hashimoto、Hitomi Yumisashi

  DOI：10.1055/s-1984-30798

  日期：——
• ITAHARA, TOSHIO;HASHIMOTO, MIYUKI;YUMISASHI, HITOMI, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 255-256
  作者：ITAHARA, TOSHIO、HASHIMOTO, MIYUKI、YUMISASHI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——