1-(5-溴-2-呋喃基)乙酮 | 3199-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-2-呋喃基)乙酮
• 中文别名: 5-溴-2-乙酰基呋喃；4-氨基-N,N-二甲基苯磺
• 英文名称: 1-(5-bromofuran-2-yl)ethanone
• 英文别名: methyl 5-bromo-2-furyl ketone；1-(5 -bromo-2-furyl)ethanone；2-acetyl-5-bromofuran；5-bromo-2-acetylfuran；1-(5-bromo-furan-2-yl)-ethanone；1-(5-bromo-[2]furyl)-ethanone
• CAS: 3199-50-6
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• mdl: MFCD06657513
• 分子量: 189.008
• InChiKey: CASNGOWLOZSVMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96℃
• 沸点：
  73-75℃ (4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-呋喃基)乙酮 在 吡啶 、 二硫化碳 、 乙醚 、 溴 作用下， 生成 5-溴-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  Brown, Iowa State College Journal of Science, 1937, vol. 11, p. 221,224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到1-(5-溴-2-呋喃基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新颖的咪唑并[1,2-a]吡啶和5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶作为抗原生动物剂。

  摘要：

  合成2- [5-（4-A基苯基）-呋喃-2-基] -5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-6-邻甲氧box乙酸盐（7）通过双-O-乙酰氧基ami肟将2- [5-（4-氰基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-腈（4a），然后在冰醋酸中氢化。以四个步骤获得化合物4a，首先先用N-溴代琥珀酰亚胺连续两次溴化2-乙酰基呋喃，然后再用溴连续溴化以中等产率形成α-溴-2-乙酰基-5-溴呋喃（2）。6-氨基-烟腈与2之间缩合反应的产物（3a）与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，以高收率得到4a。从4a获得2- [5-（4-ami基苯基）-呋喃-2-基]-咪唑并[1,2-a]吡啶-6-羧am的乙酸盐（8a），通过双-O-乙酰氧基酰胺肟，然后在乙醇/乙酸乙酯的混合物中氢化。N-甲氧基-2-（5- [4-（N-甲氧基ami基）-苯基]-呋喃-2-基）-咪唑并[1,2-a]吡啶-6

  DOI：

  10.1021/jm0400092

文献信息

• Visible-Light-Mediated Radical Arylation of Anilines with Acceptor-Substituted (Hetero)aryl Halides
  作者：Leyre Marzo、Shun Wang、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03001

  日期：2017.11.3

  visible-light-mediated, catalyst-free, direct (hetero)arylation of anilines with mild reaction conditions has been developed. The formation of a donor–acceptor complex between electron-withdrawing substituted (hetero)aryl halides and anilines allows, under blue LED irradiation, the synthesis of ortho and para (hetero)arylated anilines in moderate to good yields. The reaction has a high functional group tolerance.

  已经开发了在温和的反应条件下苯胺的可见光介导，无催化剂的直接（杂）芳基化反应。吸电子取代的（杂）芳基卤化物与苯胺之间的供体-受体配合物的形成使得在蓝色LED辐射下，可以以中等至良好的产率合成邻位和对位（杂）芳基化的苯胺。该反应具有较高的官能团耐受性。光谱研究证实了苯胺和卤代芳基之间形成了供体-受体复合物。
• Synthesis of 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines that have antibacterial activity and also inhibit inorganic pyrophosphatase
  作者：Wei Lv、Biplab Banerjee、Katrina L. Molland、Mohamed N. Seleem、Adil Ghafoor、Maha I. Hamed、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.011

  日期：2014.1

  Inorganic pyrophosphatases are potential targets for the development of novel antibacterial agents. A pyrophosphatase-coupled high-throughput screening assay intended to detect o-succinyl benzoic acid coenzyme A (OSB CoA) synthetase inhibitors led to the unexpected discovery of a new series of novel inorganic pyrophosphatase inhibitors. Lead optimization studies resulted in a series of 3-(3-aryl-p

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。
• DERIVATIVES OF SUBSTITUTED 3-PHENYL-1-(PHENYLTHIENYL)PROPAN-1-ONES AND OF 3-PHENYL-1-(PHENYLFURANYL) PROPAN-1-ONES, PREPARATION AND USE
  申请人：Delhomel Jean-Francois

  公开号：US20100029745A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to compounds derived from substituted 3-phenyl-1-(thien-2-yl)propan-1-ones, pharmaceutical compositions comprising them as well as their therapeutic applications, notably in the field of human and animal health.

  这项发明涉及从取代的3-苯基-1-(噻吩-2-基)丙酮衍生的化合物，包括它们的药物组合物以及它们在人类和动物健康领域的治疗应用，特别是治疗应用。
• Discovery of an eIF4A Inhibitor with a Novel Mechanism of Action
  作者：Christopher J. Zerio、Tyler A. Cunningham、Allison S. Tulino、Erin A. Alimusa、Thomas M. Buckley、Kohlson T. Moore、Matthew Dodson、Nathan C. Wilson、Andrew J. Ambrose、Taoda Shi、Jared Sivinski、Derek J. Essegian、Donna D. Zhang、Stephan C. Schürer、Jonathan H. Schatz、Eli Chapman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01014

  日期：2021.11.11

  Increased protein synthesis is a requirement for malignant growth, and as a result, translation has become a pharmaceutical target for cancer. The initiation of cap-dependent translation is enzymatically driven by the eukaryotic initiation factor (eIF)4A, an ATP-powered DEAD-box RNA-helicase that unwinds the messenger RNA secondary structure upstream of the start codon, enabling translation of downstream

  增加蛋白质合成是恶性生长的必要条件，因此，翻译已成为癌症的药物靶标。帽依赖性翻译的起始由真核起始因子 （eIF）4A 酶促驱动，这是一种 ATP 驱动的死盒 RNA 解旋酶，可解开起始密码子上游的信使 RNA 二级结构，从而能够翻译下游基因。筛选 eIF4A ATP 酶活性抑制剂产生了一个有趣的结果，令人惊讶的是，它不是 ATP 竞争性的。药物化学活动产生了新型 eIF4A 抑制剂 28，它降低了 BJAB Burkitt 淋巴瘤细胞活力。生化和细胞研究、分子对接和功能测定发现，28 是一种 RNA 竞争性、ATP 非竞争性抑制剂，它参与 eIF4A RNA 凹槽中的一个新口袋，并通过干扰适当的 RNA 结合和抑制 ATP 水解来抑制解旋活性。通过这种独特的机制抑制 eIF4A 可能为靶向许多致癌途径的这个有希望的交点提供新的策略。
• [EN] LIVER X RECEPTOR (LXR) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF DERMAL DISEASES, DISORDERS AND CONDITIONS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HÉPATIQUE X (LXR) PERMETTANT DE TRAITER LES MALADIES, TROUBLES ET AFFECTIONS DERMIQUES
  申请人：ANAYADERM INC

  公开号：WO2013130892A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Described herein are liver X receptor (LXR) modulators and methods of utilizing LXR modulators in the treatment of dermal diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containg such compounds.

  本文描述了肝X受体（LXR）调节剂以及在治疗皮肤疾病、紊乱或状况中利用LXR调节剂的方法。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物。