1-(2-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one | 166331-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 166331-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: JJZTWBURDUDILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one 在 三光气 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 nickel dichloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基喹啉的合成：4-氯-2-芳基喹啉与芳基卤化镁在2-甲基四氢呋喃中的无镍催化配体交叉偶联

  摘要：

  描述了用于合成 2,4-二芳基喹啉的无配体和室温协议。在催化量的氯化镍 (II) 存在下，在 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中没有配体的情况下，用芳基卤化镁处理 4-氯-2-芳基喹啉，以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13026226423986
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 盐酸 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-异氰基乙酰苯的化学选择性环化反应：合成4-羟基喹啉化合物。

  摘要：

  描述了铜催化的2-异氰基苯乙酮衍生物的分子内环化反应，以化学方式提供4-羟基喹啉。该转化通过烯醇互变异构和随后的CC键形成而进行。与以前的方法相比，本研究为在温和条件下从官能化异氰酸酯构建4-羟基喹啉化合物提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02903

文献信息

• Lithium tetrafluoroborate catalyzed highly efficient inter- and intramolecular aza-Michael addition with aromatic amines
  作者：U.P. Lad、M.A. Kulkarni、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2011.09.006

  日期：2011.12

  Abstract Lithium tetrafluoroborate has been demonstrated for the first time to be an efficient catalyst in intermolecular aza-Michael addition aromatic amines to electron deficient alkenes. Suitability of the same catalyst in intramolecular aza-Michael addition leading 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H) ones has also been described.

  摘要 四氟硼酸锂首次被证明是分子间氮杂-迈克尔加成芳香胺到缺电子烯烃的有效催化剂。也描述了相同催化剂在分子内氮杂-迈克尔加成引导 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H) 中的适用性。
• Eco-friendly polyethylene glycol promoted Michael addition reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Braja G. Mishra、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.116

  日期：2008.12

  Intra- and inter-nucleophilic addition reactions of different α,β-unsaturated carbonyl compounds were found to be highly effective without any additives in PEG-400 as a recyclable reaction medium under neutral conditions.

  发现在中性条件下，不同的α，β-不饱和羰基化合物在亲核内和间的加成反应非常有效，而PEG-400中没有任何添加剂可作为可循环的反应介质。
• Design, synthesis and inhibitory activity of novel 2, 3-dihydroquinolin-4(1H)-one derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors
  作者：Wei Cheng、Yingkun Yan、Tingting Xiao、Guilan Zhang、Tingting Zhang、Tong Lu、Wenjing Jiang、Jingwen Wang、Xiaorong Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113246

  日期：2021.3

  antifungal activity at 20 mg/L. Compound 4e showed the strongest antifungal activity against Botrytis cinerea and had better effects than the commercial fungicide fluopyram. Meanwhile, the active compounds were evaluated for their inhibitory activities against succinate dehydrogenase (SDH). The results displayed that they exhibited excellent activity. Compound 4e had better inhibitory activity than fluopyram

  设计，合成和鉴定了33个新的2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one类似物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行了表征。化合物2g和4l的晶体结构通过单晶X射线衍射表征。他们的抗真菌活性对五种植物病原真菌即确定纹枯病，Fusarum菌，长蠕玉米小斑病，菌核病和灰霉病。结果表明，它们中的大多数在20 mg / L时显示出显着的抗真菌活性。化合物4e表现出对灰葡萄孢的最强抗真菌活性，并且比市售杀菌剂氟吡草胺具有更好的效果。同时，评估活性化合物对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制活性。结果显示它们表现出优异的活性。化合物4e具有比氟吡兰更好的抑制活性。分子建模结果表明，化合物4e可与SDH的结合位点牢固结合并相互作用。首次报道了2，3-二氢喹啉-4（1 H）-one衍生物对SDH的抑制活性。
• A serendipitous cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones for the synthesis of functionalized quinolines
  作者：Kiran Chinthapally、Nicholas P. Massaro、Haylee L. Padgett、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1039/c7cc07181g

  日期：——

  A serendipitous five-step cascade of rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones enables a unique synthetic approach to highly functionalized tri- and tetra-cyclic quinolines. The cascade reaction begins with the insertion of aminochalcone nitrogen into rhodium vinylcarbenoids followed by intramolecular aldol cyclization to provide a substituted indoline intermediate that undergoes an oxy-Cope rearrangement

  铑乙烯基类胡萝卜素与氨基查耳酮的偶然五步级联使得独特的合成方法可用于高度官能化的三环和四环喹啉。级联反应开始于将氨基查耳酮氮插入乙烯基乙烯基类化合物铑中，然后进行分子内羟醛环化，以提供取代的二氢吲哚中间体，该中间体进行oxy-Cope重排以提供9元氮杂环，然后再通过分子内羟醛重排至官能化的喹啉/脱水顺序。在低至0.1 mol％的催化剂负载量下，级联反应已被证明适用于一系列氨基查耳酮和乙烯基类胡萝卜素。
• Ytterbium(III) triflate: An efficient and simple catalyst for isomerization of 2′-hydroxychalcone and 2′-aminochalcones in ionic liquid
  作者：V. Kameswara Rao、M. Sudershan Rao、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.760

  日期：2011.11

  Isomerization of 2′‐hydroxychalcone and 2′‐aminochalcone have been investigated using ytterbium(III) trifluromethanesulfonate Yb(OTf)3} (30 mol %) as Lewis acid catalyst in [bmim][BF4] ionic liquid. The effect of different metal triflates as Lewis acid, catalyst loading and reaction media was studied for this isomerization reaction. Advantages of the methodology include short reaction time, excellent

  在[bmim] [BF 4 ]离子液体中，使用三氟methane磺酸（Yb（OTf）3 }（30 mol％）作为路易斯酸催化剂，研究了2'-羟基查耳酮和2'-氨基查耳酮的异构化。研究了不同金属三氟甲磺酸酯的路易斯酸，催化剂的负载量和反应介质对这种异构化反应的影响。该方法的优点包括短的反应时间，优异的产率，路易斯酸的催化使用以及催化剂的回收和再利用。J.杂环化​​学。（2011）。