(E)-2,2-Dimethyl-5-hepten-2-one | 79237-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,2-Dimethyl-5-hepten-2-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-hepten-3-one；(5E)-2,2-dimethyl-5-hepten-3-one；(E)-2,2-dimethylhept-5-en-3-one
• CAS: 79237-35-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: PILJLQYBCPVZEO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-Dimethyl-5-hepten-2-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-8,8-diphenyl-5-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  二烯酮和三烯酮二价阴离子衍生物的产生：双重去质子化为充满光的π系统的途径

  摘要：

  共轭的不饱和羰基化合物及其类似物1是1,3,5 ...-试剂。这种内在的反应性的极性转换可通过生成二价阴离子来实现2，LUMO填充π的系统中，从氢化的前体，参见方案1和2的烯丙基化的酮的制备3a-d中，将酸衍生物的图3e-H ，9，10，12以及与二烯酮的11进行说明。他们的双脱质子化（→ 14，18，26，30，33，36，和40）依次用氢化钾和仲丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在THF中进行处理。证明了钾在第二个去质子化步骤中的决定性作用（表1和eqn（6））。这些Li / K双阴离子的鲜艳悬浮液或溶液用亲电子二苯甲酮淬灭。该产品（15，20，27，31，34，37，41）的结果只从ω反应性（d 5 -和d 7的两可双阴离子亲核体（反应性）CF式2中，n = 2,3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93280-6
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (E)-2,2-Dimethyl-5-hepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烯酮和三烯酮二价阴离子衍生物的产生：双重去质子化为充满光的π系统的途径

  摘要：

  共轭的不饱和羰基化合物及其类似物1是1,3,5 ...-试剂。这种内在的反应性的极性转换可通过生成二价阴离子来实现2，LUMO填充π的系统中，从氢化的前体，参见方案1和2的烯丙基化的酮的制备3a-d中，将酸衍生物的图3e-H ，9，10，12以及与二烯酮的11进行说明。他们的双脱质子化（→ 14，18，26，30，33，36，和40）依次用氢化钾和仲丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在THF中进行处理。证明了钾在第二个去质子化步骤中的决定性作用（表1和eqn（6））。这些Li / K双阴离子的鲜艳悬浮液或溶液用亲电子二苯甲酮淬灭。该产品（15，20，27，31，34，37，41）的结果只从ω反应性（d 5 -和d 7的两可双阴离子亲核体（反应性）CF式2中，n = 2,3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93280-6

文献信息

• Reduction of 4,5-Dihydro-1,2-oxazoles (Δ²-Isoxazolines); A Cycloadditive Approach to 2-Alkenyl Ketones
  作者：Dennis P. Curran、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1055/s-1986-31595

  日期：——

  A new cycloadditive route to 2-alkenyl ketones (β,γ-unsaturated ketones) involves: (1) nitrile oxide-allylsilane (or stannane) cycloaddition, (2) reductive cleavage of the resultant isoxazoline, and (3) Peterson elimination. In all cases, the products art: not contaminated by the isomeric 1-alkenyl ketones. Although stereoselectivity in the nitrile oxide cycloaddition to 3-trimethylsilyl-1-butene is low, the resultant diastereomeric cycloadducts can be converted stereospecifically to the corresponding (E)- and (Z)-olefins.

  2- 烷基酮（δ,δ³-不饱和酮）的新环加成路线包括：(1) 氧化腈-烯丙基硅烷（或锡烷）环加成，(2) 还原裂解生成的异噁唑啉，以及 (3) 彼得森消除。在所有情况下，产物都不会受到异构 1-烯基酮的污染。 虽然氧化腈与 3-三甲基硅基-1-丁烯的环加成反应的立体选择性较低，但由此产生的非对映异构环加成产物可以立体定向地转化为相应的 (E)- 烯烃和 (Z)- 烯烃。
• Synthese stereospecifique de butenyl-2 cetones et de l'acide butene-2 sulfonique
  作者：Micheline Grignon-dubois、Jacques Dunogues、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81776-7

  日期：1981.1

  1-Trimethylsilyl 2-methylcyclopropane cis or trans resulting from the silylation of 1-bromo 1-propene is a convenient regio- and stereospecific precursor of β,γ-unsaturated Z or E ketones and 2-butene sulfonic acid.

  由1-溴1-丙烯的甲硅烷基化产生的1-三甲基甲硅烷基2-甲基环丙烷的顺式或反式是β，γ-不饱和Z或E酮和2-丁烯磺酸的便利的区域和立体有择的前体。
• Grignon-Dubois, M.; Dunogues, J.; Calas, R., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 802 - 806
  作者：Grignon-Dubois, M.、Dunogues, J.、Calas, R.

  DOI：——

  日期：——
• GRIGNON-DUBOIS M.; DUNOGUES J.; CALAS R., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 30, 2883-2884
  作者：GRIGNON-DUBOIS M.、 DUNOGUES J.、 CALAS R.

  DOI：——

  日期：——
• GRIGNON-DUBOIS M.; DUNOGUES J.; CALAS R., CAN. J. CHEM., 1981, 59, NO 5, 802-806
  作者：GRIGNON-DUBOIS M.、 DUNOGUES J.、 CALAS R.

  DOI：——

  日期：——