1,1-二乙氧基-3-(4-羟基苯基)-2-丙烷-2-酮 | 625848-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1,1-二乙氧基-3-(4-羟基苯基)-2-丙烷-2-酮
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1,1-diethoxyacetone
• 英文别名: 1,1-diethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propan-2-one；1-(4-hydroxyphenyl)-3,3-diethoxy-2-propanone；1,1-diethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 625848-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: NXLGCASJIFGYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙氧基-3-(4-羟基苯基)-2-丙烷-2-酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(4-(2-(4-(4-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)-phenyl)-1,1-diethoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用感觉荧光素和工程荧光素酶对钾离子进行生物发光成像

  摘要：

  生物发光指示器是研究动态生物过程的有力工具。在这项研究中，我们通过用分析物结合部分修饰荧光素分子来产生新型生物发光指示剂。具体来说，我们成功开发了第一个钾离子（K + ）生物发光指示剂，钾离子是生物系统中的关键电解质。我们的方法涉及设计和合成一种 K +结合荧光素，名为 potassiorin。此外，我们设计了一种称为 BRIPO（钾生物发光红色指示剂）的荧光素酶，与钾素协同工作，从而优化 K +依赖性生物发光响应。通过在细胞系、原代神经元和活小鼠中的广泛验证，我们证明了这种新工具检测 K +的功效。我们的研究展示了将感觉部分纳入荧光素以调节荧光素酶活性的创新概念。这种方法在开发各种生物发光指示剂、推进生物发光成像 (BLI) 以及促进生物系统中各种分析物的研究方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02473
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1,1-diethoxypropan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1,1-二乙氧基-3-(4-羟基苯基)-2-丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种腔肠素类似物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种腔肠素类似物及其制备方法与应用，具有结构通式(I)，式中，R1，R2，R3均为不同的取代基。该类化合物作为生物发光底物的应用，能利用生物发光检测腔肠素萤光素酶的存在和数量(包括酶水平、细胞水平和动物水平)，检测萤光素酶在体外，细胞和体内分布成像的应用；能够在萤光素酶的存在下作为报告信号检测药物在酶水平、细胞水平、动物水平的药理作用和毒性作用。

  公开号：

  CN105968114B

文献信息

• COELENTERAZINE ANALOGUES AND COELENTERAMIDE ANALOGUES
  申请人：INOUYE SATOSHI

  公开号：US20110244481A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Coelenterazine analogues with different luminescence properties from conventional ones and coelenteramide analogues with different fluorescence properties from conventional ones have been desired. The invention provides coelenterazine analogues modified at the 8-position of coelenterazine and coelenteramide analogues modified at the 2- or 3-position of coelenteramide.

  具有不同发光特性的螅素类似物和具有不同荧光特性的螅胺类似物一直备受期待。本发明提供了在螅素的8位位置进行改造的螅素类似物以及在螅胺的2位或3位位置进行改造的螅胺类似物。
• PROCESS FOR PRODUCING v-COELENTERAZINE COMPOUNDS
  申请人：INOUYE Satoshi

  公开号：US20120232272A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A simple process for producing v-coelenterazine compounds has been desired. Described is a process for producing a v-coelenterazine compound represented by general formula (II) comprising (1) the step of reacting a compound of general formula (VIII) with a methyltriphenylphosphonium salt in the presence of a base to give a compound represented by general formula (IX), (2) the step of performing a ring-closing metathesis reaction on any one selected from the group consisting of the compound represented by general formula (IX) and a compound of general formula (X) which is the compound of general formula (IX) wherein the amino is protected with R 5 , and then deprotecting R 4 and, if any, R 5 to give a v-coelenteramine compound represented by general formula (XIV), and (3) the step of reacting the compound of general formula (XIV) with a compound represented by general formula (XV) to give the compound of general formula (II).

  已经需要一种生产v-虫螨菌素化合物的简单过程。描述了一种生产由通式（II）表示的v-虫螨菌素化合物的过程，包括（1）在碱存在下将通式（VIII）的化合物与甲基三苯基膦盐反应以得到通式（IX）表示的化合物的步骤，（2）在由通式（IX）表示的化合物和通式（X）的化合物中选择一个进行环闭合亚甲基交换反应的步骤，其中通式（X）是通式（IX）的化合物，其中氨基用R5保护，然后去保护R4和如有的话，R5，以得到由通式（XIV）表示的v-虫螨胺化合物，（3）将通式（XIV）的化合物与由通式（XV）表示的化合物反应以得到通式（II）的化合物。
• 新規セレンテラジン誘導体
  申请人：国立大学法人電気通信大学

  公开号：JP2018165265A

  公开（公告）日：2018-10-25

  【課題】天然型のセレンテラジンよりも長波長光を発することが可能で、海洋動物由来の発光系における発光基質として利用可能な新規セレンテラジン誘導体を提供する。【解決手段】下記一般式（I）：［式中、Ｒ１は、窒素を含み且つ芳香環を含む基であり、Ｒ２は、ベンゼン環、フラン環、ピロール環又はチオフェン環を含む基であり；ｎは、０〜３の整数である］で表されることを特徴とする、セレンテラジン誘導体である。【選択図】図１

  【问题】提供一种可以发出比天然型Selenoterazine更长波长光的新型Selenoterazine衍生物，可用作海洋动物发光系统中的发光基质。 【解决方案】提供一种Selenoterazine衍生物，其由以下通式（I）表示：[其中，R1是含氮芳香环基团，R2是含苯环、呋喃环、吡咯烷环或噻吩环基团，n为0-3的整数]。
• RENILLA/GAUSSIA TRANSFECTED CELLS AS A LIGHT SOURCE FOR IN-SITU PHOTODYNAMIC THERAPY OF CANCER
  申请人：Bossmann Stefan H.

  公开号：US20130243741A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A method for photodynamic therapy treatment of cancerous cells and tissue is provided. The method comprises administering tumor-trophic cells expressing a luminescent protein to a subject. A photosensitizing agent is then separately administered to the subject, followed by an optional iron chelator. On the day of treatment, a luminogenic substrate corresponding to the luminescent protein is administered to the subject. The substrate reacts with the luminescent protein in the vicinity of the cancerous tissue to produce light which activates the photosensitizing agent resulting in the selective destruction of the cancerous tissue.

  提供了一种用于光动力治疗癌细胞和组织的方法。该方法包括向受试者注射表达发光蛋白的肿瘤热性细胞。然后单独向受试者注射光敏剂，随后是可选的铁螯合剂。在治疗当天，向受试者注射与发光蛋白相对应的发光底物。底物与癌组织附近的发光蛋白反应，产生激活光敏剂的光，导致选择性破坏癌组织。
• A cell-based bioluminescence reporter assay of human Sonic Hedgehog protein autoprocessing to identify inhibitors and activators
  作者：Daniel A. Ciulla、Patricia Dranchak、John L. Pezzullo、Rebecca A. Mancusi、Alexandra Maria Psaras、Ganesha Rai、José-Luis Giner、James Inglese、Brian P. Callahan

  DOI：10.1016/j.jbc.2022.102705

  日期：2022.12

  that is critical for the activation of the cholesterol substrate. Inducibility of the D46A reporter was established using a synthetic sterol, 2-α carboxy cholestanol, designed to bypass the defect through intra-molecular general base catalysis. To facilitate direct nanoluciferase detection in the cell culture media of 1536-well plates, we designed a novel anionic phosphonylated coelenterazine, CLZ-P

  Sonic hidehog (SHh) 前体蛋白经过生物合成自动加工，将胆固醇裂解并共价连接至 SHh 信号配体（一种重要的形态发生素和致癌效应蛋白）。自动加工由 SHhC（SHh 前体的 C 末端酶结构域）自催化。筛选该过程的小分子调节剂的方法可能具有治疗价值。在这里，我们描述了第一个细胞报告基因的开发和验证，用于在高通量兼容板中非侵入性地监测人类 SHhC 自动处理。该测定将使用内源胆固醇的细胞内 SHhC 自动处理与生物发光纳米荧光素酶的细胞外分泌结合起来。我们开发了野生型 (WT) SHhC 报告基因系，用于通过细胞外生物发光的浓度响应依赖性抑制来评估潜在的自动加工抑制剂。此外，还开发了条件突变体 SHhC (D46A) 报告系，用于通过细胞外生物发光的浓度响应依赖性增益来识别潜在的自动加工激活剂。 D46A 突变去除了对胆固醇底物激活至关重要的保守通用碱基。 D46A 报告基因的诱导能力是使用合成甾醇