3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1,1-diethoxypropan-2-one | 165330-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1,1-diethoxypropan-2-one
• 英文别名: 3-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-1,1-diethoxypropan-2-one；3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-1,1-diethoxypropan-2-one；3-(4-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]phenyl)-1,1-diethoxyacetone；3-(4-{[tert-butyldimethylsilyl]oxy}phenyl)-1,1-diethoxyacetone；3-(4-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)-1,1-diethoxyacetone；3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-1,1-diethoxypropan-2-one
• CAS: 165330-28-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: DELREHFDWWEKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1,1-diethoxypropan-2-one 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(4-{[8-benzyl-6-(4-hydroxyphenyl)-3-oxo-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl]methyl}phenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones and their chemiluminescent properties

  摘要：

  A series of 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-ones were prepared from 2-amino-3,5-dibromopyrazine. The concise synthesis of coelenterazine (5j), in three steps, 48% overall yield and >99% purity exemplifies the strategy. Further, the synthetic approach facilitated the regiospecific incorporation of carboxyalkyl linkers on the 3,7-dihydroimidazo[1,2a]pyrazine-3-one nucleus that are required for bioconjugation. Peroxymonocarbonate, an electrophilic oxidant, was used to initiate 'pseudo-flash' chemiluminescence from this class of molecules. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.040
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]-苯甲醇 在 magnesium 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-1,1-diethoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bioluminescent coelenterazine derivatives with imidazopyrazinone C-6 extended substitution

  摘要：

  具有扩展取代基的辛泽酮衍生物显示出与已知renillaluciferase变体显著的生物发光发射，表明这是一种有前途的方法，可以开发具有优越光学性能的底物。

  DOI：

  10.1039/c4cc06886f

文献信息

• NOVEL COELENTERAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：KEIO UNIVERSITY

  公开号：US20180273539A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  There is provided a series of coelenterazine (CTZ) derivatives as a substrate with high luminescence intensity, which is optimal for maximum luminescence wavelengths at both 400 nm (blue-shifted RLuc luminescence system) and 500 nm (ALuc luminescence system) for bioassays which is more sensitive than known techniques. The novel CTZ derivatives are compounds in which a specific position(s) of the CTZ is/are substituted with a specific substituent(s) as shown, for example, by the Formula [I], and has a higher luminescence intensity than known CTZ derivatives in blue-shifted RLuc luminescence system or ALuc luminescence system.

  提供了一系列共轭胺酸酶素（CTZ）衍生物作为底物，具有高发光强度，最适合于在400纳米（蓝移RLuc发光系统）和500纳米（ALuc发光系统）两种最大发光波长下进行生物分析，比已知技术更为敏感。这些新型CTZ衍生物是化合物，其中CTZ的特定位置被特定取代基取代，例如，如公式[I]所示，并且在蓝移RLuc发光系统或ALuc发光系统中具有比已知CTZ衍生物更高的发光强度。
• 一种腔肠素类似物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN105968114B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明公开了一种腔肠素类似物及其制备方法与应用，具有结构通式(I)，式中，R1，R2，R3均为不同的取代基。该类化合物作为生物发光底物的应用，能利用生物发光检测腔肠素萤光素酶的存在和数量(包括酶水平、细胞水平和动物水平)，检测萤光素酶在体外，细胞和体内分布成像的应用；能够在萤光素酶的存在下作为报告信号检测药物在酶水平、细胞水平、动物水平的药理作用和毒性作用。
• COELENTERAZINE ANALOGUES AND COELENTERAMIDE ANALOGUES
  申请人：JNC Corporation

  公开号：US20140316137A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Coelenterazine analogs with different luminescence properties from conventional ones and coelenteramide analogs with different fluorescence properties from conventional ones have been desired. The invention provides coelenterazine analogs modified at the 8-position of coelenterazine and coelenteramide analogs modified at the 2- or 3-position of coelenteramide.

  寻求具有不同发光特性的螅螅素类似物和具有不同荧光特性的螅螅酰胺类似物已经被期望。该发明提供了在螅螅素的8位进行改性的螅螅素类似物，以及在螅螅酰胺的2位或3位进行改性的螅螅酰胺类似物。
• Chemi- and bioluminescence of coelenterazine analogues possessing an adamantylmethyl group
  作者：Takashi Hirano、Ryo Negishi、Mihoko Yamaguchi、Feng Qi Chen、Yoshihiro Ohmiya、Frederick I. Tsuji、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00812-0

  日期：1997.9

  Coelenterazine analogues possessing the adamantylmethyl group at the C2 or C8 position were prepared to study their effects on chemi- and bioluminescence. Stability of the excited state coelenteramide analogues was significantly affected by the substitutions, resulting in a neutral amide emission of chemiluminescence in diglyme-acetate buffer and in a blue-shifted emission of bioluminescence in Tris-HCI

  制备了在C2或C8位具有金刚烷基甲基的腔肠素类似物，以研究其对化学发光和生物发光的影响。取代显着影响激发态腔肠酰胺类似物的稳定性，导致在二甘醇二甲醚乙酸酯缓冲液中化学发光的中性酰胺发射和在Tris-HCl缓冲液中蓝光发射的生物发光。在C8位上的金刚烷基甲基取代导致生物发光强度加倍。8-金刚烷基甲基可以用于将腔肠素骨架定向在活性位点的合适位置，以进行有效的生物发光活性。包含8-金刚烷基甲基类似物的半合成AQ以及包含2-苄基和2-甲基类似物的半合成AQ的结果，
• PROCESS FOR PRODUCING v-COELENTERAZINE COMPOUNDS
  申请人：INOUYE Satoshi

  公开号：US20120232272A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A simple process for producing v-coelenterazine compounds has been desired. Described is a process for producing a v-coelenterazine compound represented by general formula (II) comprising (1) the step of reacting a compound of general formula (VIII) with a methyltriphenylphosphonium salt in the presence of a base to give a compound represented by general formula (IX), (2) the step of performing a ring-closing metathesis reaction on any one selected from the group consisting of the compound represented by general formula (IX) and a compound of general formula (X) which is the compound of general formula (IX) wherein the amino is protected with R 5 , and then deprotecting R 4 and, if any, R 5 to give a v-coelenteramine compound represented by general formula (XIV), and (3) the step of reacting the compound of general formula (XIV) with a compound represented by general formula (XV) to give the compound of general formula (II).

  已经需要一种生产v-虫螨菌素化合物的简单过程。描述了一种生产由通式（II）表示的v-虫螨菌素化合物的过程，包括（1）在碱存在下将通式（VIII）的化合物与甲基三苯基膦盐反应以得到通式（IX）表示的化合物的步骤，（2）在由通式（IX）表示的化合物和通式（X）的化合物中选择一个进行环闭合亚甲基交换反应的步骤，其中通式（X）是通式（IX）的化合物，其中氨基用R5保护，然后去保护R4和如有的话，R5，以得到由通式（XIV）表示的v-虫螨胺化合物，（3）将通式（XIV）的化合物与由通式（XV）表示的化合物反应以得到通式（II）的化合物。