bisjulolidyl diselenide | 1608131-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: bisjulolidyl diselenide
• 英文别名: 6-(1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-6-yldiselanyl)-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene
• CAS: 1608131-24-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂Se₂
• 分子量: 502.42
• InChiKey: HDOFSFDAHJFRED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.5±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-trien-7-yl(piperidin-1-yl)methanone 、 bisjulolidyl diselenide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以47.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Heavy Chalcogen Analogues of the Texas Reds and Related Rhodamines

  摘要：

  Analogues of Texas red incorporating the heavy chalcogens S, Se, and Te atoms in the xanthylium core were prepared from the addition of aryl Grignard reagents to appropriate chalcogenoxanthone precursors. The xanthones were prepared via directed metalation of amide precursors, addition of dichalcogenide electrophiles, and electrophilic cyclization of the resulting chalcogenides with phosphorus oxychloride and triethylamine. The Texas red analogues incorporate two fused julolidine rings containing the rhodamine nitrogen atoms. Analogues containing two "half-julolidine" groups (a trimethyltetrahydroquinoline) and one julolidine and one "half-julolidine" were also prepared. The photophysics of the Texas red analogues were examined. The S-analogues were highly fluorescent, the Se-analogues generated single oxygen (O-1(2)) efficiently upon irradiation, and the Te-analogues were easily oxidized to rhodamines with the telluroxide oxidation state. The tellurorhodamine telluroxides absorb at wavelengths >= 690 nm and emit with fluorescence maxima >720 nm. A mesityl-substituted tellurorhodamine derivative localized in the mitochondria of Colo-26 cells (a murine colon carcinoma cell line) and was oxidized in vitro to the fluorescent telluroxide.

  DOI：

  10.1021/om500346j
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 bisjulolidyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  用于癌症光动力治疗的III型光敏剂的概念及实例

  摘要：

  在传统的光动力疗法 (PDT) 中，基于 I 型和 II 型机制产生活性氧来杀死癌细胞，并且光敏剂的敏化是氧依赖性的。然而，实体瘤存在于缺氧环境中，这阻碍了光敏药物对肿瘤的治疗效果。新型光敏剂NBEX ( X = S、Se、Te ) 旨在与 RNA 结合而不受其他物种的干扰，并直接转移激发态能量以破坏癌细胞中的 RNA。这种杀死癌细胞的过程完全独立于氧气（III型机制）。值得注意的是，NBEX ( X= S , Se , Te ) 可以自组装成纳米颗粒并在体内数十分钟内积聚在肿瘤区域。NBESe在杀死实体瘤和抑制肿瘤转移方面表现出优异的性能。同时，PDT可以诱导对肿瘤的免疫反应。这种新型光敏剂可能是临床实践中癌症治疗的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.006

文献信息

• 噁嗪类化合物及其用途
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109678888B

  公开（公告）日：2021-06-18

  噁嗪类化合物及其用途，所述的噁嗪类化合物具有通式F的结构。上述本发明的具有通式F的噁嗪类化合物对线粒体具有特异性响应，能够快速进入细胞，与线粒体迅速结合并发出较强信号的荧光。无论在固定细胞还是在活细胞实验中，均对线粒体体现较好的专一性识别标记。再者，本发明的化合物是一类具有近红外吸收发射的同时具备光敏及声敏特性的光/声动力活性有机分子。该类化合物最大吸收和发射波长均大于690nm，三线态转化率高，在光照或超声条件下，可较高效率产生活性氧物种，对于癌细胞和癌组织具有较好的杀伤作用，在对肿瘤达到光/声动力治疗的同时几乎不对正常组织增加毒副作用。